(S)-1-benzyl-3-phenylpiperazine | 502482-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-phenylpiperazine
• 英文别名: (3S)-1-Benzyl-3-phenylpiperazine
• CAS: 502482-38-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: KMOQMXILLUBOJL-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-phenylpiperazine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (5S,8aR)-3-oxo-1,1,5-triphenyltetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,4-a]吡嗪衍生物的结构-活性关系研究导致发现具有强大体内活性的新型神经肽 S 受体拮抗剂

  摘要：

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02223
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,4-a]吡嗪衍生物的结构-活性关系研究导致发现具有强大体内活性的新型神经肽 S 受体拮抗剂

  摘要：

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02223

文献信息

• Synthesis of Chiral Piperazines via Hydrogenation of Pyrazines Activated by Alkyl Halides
  作者：Wen-Xue Huang、Lian-Jin Liu、Bo Wu、Guang-Shou Feng、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01190

  日期：2016.7.1

  A facile method has been developed for the synthesis of chiral piperazines through Ir-catalyzed hydrogenation of pyrazines activated by alkyl halides, giving a wide range of chiral piperazines including 3-substituted as well as 2,3- and 3,5-disubstituted ones with up to 96% ee. The high enantioselectivity, easy scalability, and concise drug synthesis demonstrate the practical utility.

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。
• Efficient one-pot synthesis of enantiomerically pure <i>N</i>-protected-α-substituted piperazines from readily available α-amino acids
  作者：Mouhamad Jida、Steven Ballet

  DOI：10.1039/c7nj04039c

  日期：——

  A new pathway towards enantiomerically pure 3-substituted piperazines, bearing a benzyl protecting group, has been developed in good overall yields (83–92%), starting from commercially available N-protected amino acids. The methodology represents an efficient and simple one-pot procedure, employing a synthetic sequence consisting of an Ugi-4 component reaction, a Boc-deprotection, an intramolecular

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-ARYLPIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Ohnuki Masatoshi

  公开号：US20100087643A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The objective of the present invention is to produce an optically active 2-arylpiperazine derivative useful as a synthetic intermediate for pharmaceutical products and agricultural chemicals from inexpensive and readily available starting material by an industrially practicable method. The objective can be accomplished by treating an optically active substituted aminodiol derivative produced from an optically active styrene oxide derivative with a sulfonating agent in the presence of a base, and then reacting an amine compound to obtain the 2-arylpiperazine derivative. Especially, an optically active 1-unsubstituted-2-arylpiperazine derivative can be produced by treating an optically active 1-allyl-2-arylpiperazine derivative with water in the presence of a transition metal catalyst for deallylation.

  本发明的目的是通过一种工业上可行的方法，从廉价且易得的起始材料中制备出一种光学活性的2-芳基哌嗪衍生物，该衍生物可作为制药产品和农药的合成中间体。该目标可以通过将光学活性苯乙烷氧化物衍生物产生的取代氨基二醇衍生物在碱的存在下与磺化剂处理，然后反应胺化合物以获得2-芳基哌嗪衍生物来实现。特别地，可以通过在过渡金属催化剂的存在下，将光学活性的1-烯丙基-2-芳基哌嗪衍生物在水的存在下进行去烯丙基化反应，来制备出光学活性的1-未取代-2-芳基哌嗪衍生物。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1423381B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• US7432268B2
  申请人：——

  公开号：US7432268B2

  公开（公告）日：2008-10-07