(2R,4S)-4-acetamido-2-(acetoxymethyl)-1-benzylpyrrolidine | 114676-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4S)-4-acetamido-2-(acetoxymethyl)-1-benzylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,4S)-2-Acetoxymethyl-4-acetylamino-1-benzylpyrrolidine；[(2R,4S)-4-acetamido-1-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114676-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: DDJDOYXTEVFATQ-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  448.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-acetamido-2-(acetoxymethyl)-1-benzylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-((3S,5R)-5-Hydroxymethyl-pyrrolidin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （4S）-7-（4-氨基-2-取代-吡咯烷基-1-基）喹诺酮-3-羧酸的设计，合成及性能

  摘要：

  喹诺酮羧酸构成一类非常有效且具有口服活性的广谱抗菌剂。这些化合物已显示出抑制DNA回旋酶的作用，而DNA回旋酶是细菌DNA复制中的关键酶。7-（3-氨基吡咯烷基）喹诺酮A-60969（1）是此类中特别有效的成员，目前正在临床评估中。我们已经研究了一系列对映体均质的（4S）-7-（4-氨基-2-取代的吡咯烷基）喹诺酮类药物，以利用吡咯烷部分的2位改善此类药物的溶解度和药代动力学性质化合物，同时仍保持有效的抗菌活性。我们已经发现，在吡咯烷环的2-位上的绝对立体化学对于维持这种活性至关重要。在本文中，我们报告了该系列化合物的不对称合成以及体外和体内结构-活性关系的完整详细信息，以及与结构修饰相关的理化特性，例如水溶性和logP。我们还讨论了这些化合物中的几种在小鼠中的药代动力学特性，以及在本研究中在狗中具有最佳药物总体特性的59的药代动力学。

  DOI：

  10.1021/jm00403a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,4S)-4-acetamido-2-(acetoxymethyl)-1-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Substituted (4S)-4-Aminopyrrolidines. S_N2 Displacement at the 4-Position of the Pyrrolidine Moiety

  摘要：

  反式二取代的N-苄基吡咯烷10是通过高效的反应序列从顺式-4-氢氧基-D-脯氨酸(4)制备得到的，且具有对映体均匀性。关键步骤涉及醇5的甲磺酸酯与叠氮离子的SN2取代反应，并且在此过程中不涉及基本环氮原子的参与。其立体化学结果与相关系统15和16的报告相反，表明涉及所提出的中间体19a的机制是不太可能的。顺式衍生物14是通过与反式-4-氢氧基-L-脯氨酸相同的反应序列制备的。化合物10是强效DNA旋转酶抑制剂1及其若干相关类药物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27459

文献信息

• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;CHEN, YIN-SHAN;OHKUBO, NAOKI;YAMAZAKI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3792-3797
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、CHEN, YIN-SHAN、OHKUBO, NAOKI、YAMAZAKI+

  DOI：——

  日期：——
• ROSEN, TERRY;CHU, DANIEL T. W.;LICO, ISABELLA M.;FERNANDES, PRABHAVATHI B+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1598-1611
  作者：ROSEN, TERRY、CHU, DANIEL T. W.、LICO, ISABELLA M.、FERNANDES, PRABHAVATHI B+

  DOI：——

  日期：——