3,3-diallyl-1-(2-chloroethyl)urea | 80161-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyl-1-(2-chloroethyl)urea
• 英文别名: 3-(2-Chloroethyl)-1,1-bis(prop-2-enyl)urea；3-(2-chloroethyl)-1,1-bis(prop-2-enyl)urea
• CAS: 80161-77-9
• 化学式: C₉H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD24388514
• 分子量: 202.684
• InChiKey: LUUALZCKJXOWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-1-(2-chloroethyl)urea 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3,3-diallyl-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 二烯丙基胺 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3,3-diallyl-1-(2-chloroethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509

文献信息

• A new class of nitrosoureas. I. Synthesis and antitumor activity of 1-(2-chloroethyl)-3,3-disubstituted-1-nitrosoureas having a hydroxyl group at the .BETA.-position of the substituents.
  作者：KENJI TSUJIHARA、MASAKATSU OZEKI、TAMIO MORIKAWA、YOSHIHISA ARAI

  DOI：10.1248/cpb.29.2509

  日期：——

  1-(2-Chloroethyl)-3, 3-disubstituted-1-nitrosoureas (5a-m), a new class of nitrosoureas, were synthesized and tested for antitumor activities against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma. The nitrosoureas (5e-k) having a hydroxyl group at the β-position of the substituents showed remarkable antitumor activities. In particular, 1-(2-chloroethyl)-3, 3-bis (2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea (5k) had excellent activities and showed 5 and 16 times greater therapeutic ratios than 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosourea against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma, respectively. These nitrosoureas (5e-k) appear to be activated nonenzymatically by attack of the hydroxyl group on the carbonyl group to give the oxazolidinones (6) and chloroethyl diazohydroxide (7) without generation of the isocyanates (8).

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。