[16-[2-[3-Carboxypropyl(methyl)carbamoyl]-3,4,5,6-tetrafluorophenyl]-10,10,22,22-tetramethyl-20-(phosphonooxymethyl)-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-12-yl]methyl hydrogen phosphate | 1422728-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: [16-[2-[3-Carboxypropyl(methyl)carbamoyl]-3,4,5,6-tetrafluorophenyl]-10,10,22,22-tetramethyl-20-(phosphonooxymethyl)-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-12-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 1422728-76-4
• 化学式: C₄₃H₄₅F₄N₃O₁₂P₂
• 分子量: 933.784
• InChiKey: VXMLMUCLGPZBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [16-[2-[3-Carboxypropyl(methyl)carbamoyl]-3,4,5,6-tetrafluorophenyl]-10,10,22,22-tetramethyl-20-(phosphonooxymethyl)-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-12-yl]methyl hydrogen phosphate 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有羟基，磺化和磷酸化染料残留的红色罗丹明胺及其在荧光纳米技术中的应用

  摘要：

  尽管有用的染料种类有限，但是发出红光的荧光染料经常用于生物样品的常规和超分辨率显微镜检查中。我们描述了基于若丹明的荧光染料的合成，其吸收和发射最大值分别在621–637和644–660 nm范围内，并证明了它们在共聚焦和激发发射损耗（STED）显微镜下的高性能。通过将可靠的化学转化方法应用于具有三个可变位置的若丹明支架上，可以制备新的染料。它们具有极性，水溶性，可变的净电荷，改善的N稳定性等特点-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）酯，以及染料溶液和抗体结合物中的大荧光量子产率。比较了含有三个不同极性基团的染料的光物理和成像性质，即极性的磷酸根，磺酸（在两个不同的位置）和羟基。研究了具有两个伯磷酸酯基团的染料，可以替代具有“经典”磺酸基团的染料。由于磷酸化染料的净电荷增加（在pH 8时q = −4），因此与具有两个磺酸基团的类似物相比，其电泳迁移率要好得多（q= -2）。例如，一种荧光染料被设计为在

  DOI：

  10.1002/chem.201201168
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14 mg的产率得到[16-[2-[3-Carboxypropyl(methyl)carbamoyl]-3,4,5,6-tetrafluorophenyl]-10,10,22,22-tetramethyl-20-(phosphonooxymethyl)-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-12-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  带有羟基，磺化和磷酸化染料残留的红色罗丹明胺及其在荧光纳米技术中的应用

  摘要：

  尽管有用的染料种类有限，但是发出红光的荧光染料经常用于生物样品的常规和超分辨率显微镜检查中。我们描述了基于若丹明的荧光染料的合成，其吸收和发射最大值分别在621–637和644–660 nm范围内，并证明了它们在共聚焦和激发发射损耗（STED）显微镜下的高性能。通过将可靠的化学转化方法应用于具有三个可变位置的若丹明支架上，可以制备新的染料。它们具有极性，水溶性，可变的净电荷，改善的N稳定性等特点-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）酯，以及染料溶液和抗体结合物中的大荧光量子产率。比较了含有三个不同极性基团的染料的光物理和成像性质，即极性的磷酸根，磺酸（在两个不同的位置）和羟基。研究了具有两个伯磷酸酯基团的染料，可以替代具有“经典”磺酸基团的染料。由于磷酸化染料的净电荷增加（在pH 8时q = −4），因此与具有两个磺酸基团的类似物相比，其电泳迁移率要好得多（q= -2）。例如，一种荧光染料被设计为在

  DOI：

  10.1002/chem.201201168

文献信息

• [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013056720A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. Said fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae (I-III) wherein W = OP(0)Y1Y2 or P(0)Υ1Υ2, where Y1 and Y2 independently denote any of the following residues: OH, O(-), ORa and ORb, NHRa and NHRb, NRaRb and NRcRd, ORa and NHRb, ORa and NRbRc, NHRa and NRbRc; and any salt thereof.

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• [EN] SULFONATED 2(7)-AMINOACRIDONE AND 1-AMINOPYRENE DYES AND THEIR USE AS FLUORESCENT TAGS, IN PARTICULAR FOR CARBOHYDRATE ANALYSIS<br/>[FR] COLORANTS 2(7)-AMINOACRIDONE ET 1-AMINOPYRÈNE SULFONÉS ET LEUR UTILISATION COMME MARQUEURS FLUORESCENTS, EN PARTICULIER POUR L'ANALYSE DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020151804A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Sulfonated 2(7)-aminoacridone and 1-aminopyrene dyes and their use as fluorescent tags, in particular for carbohydrate analysis The invention relates to fluorescent dyes with multiple negatively charged groups in their ionized form which are aminoacridone sulfonamides or 1-aminopyrenes having of one of the following general formulae A-D: Formula (A), Formula (B), Formula (C), Formula (D), wherein the ionizable groups X are typically selected from the following: SH, COOH, SO3H, OSO3H, OP(O)(OH)2, OP(O)(OH)Ra, P(O)(OH)2, P(O)(OH)Ra, where Ra= C1-C4alkyl or substituted C1-C4alkyl. The invention further relates to the use of these dyes as fluorescent tags, in particular for reducing sugars and glycans.

  磺化2(7)-氨基蒽醌和1-氨基吡啶染料及其作为荧光标记物的用途，特别是用于碳水化合物分析。该发明涉及具有多个带负电荷基团的荧光染料，其离子化形式为氨基蒽醌磺胺或1-氨基吡啶，其具有以下一般公式A-D之一：公式(A)，公式(B)，公式(C)，公式(D)，其中可离子化的基团X通常从以下选取：SH，COOH，SO3H，OSO3H，OP(O)(OH)2，OP(O)(OH)Ra，P(O)(OH)2，P(O)(OH)Ra，其中Ra=C1-C4烷基或取代的C1-C4烷基。该发明还涉及将这些染料用作荧光标记物，特别是用于还原糖和糖类的用途。
• [EN] ADVANCED METHODS FOR AUTOMATED HIGH-PERFORMANCE IDENTIFICATION OF CARBOHYDRATES AND CARBOHYDRATE MIXTURE COMPOSITION PATTERNS AND SYSTEMS THEREFORE AS WELL AS METHODS FOR CALIBRATION OF MULTI WAVELENGTH FLUORESCENCE DETECTION SYSTEMS THEREFORE, BASED ON NEW FLUORESCENT DYES<br/>[FR] MÉTHODES AVANCÉES D'IDENTIFICATION HAUTE PERFORMANCE AUTOMATISÉE DE GLUCIDES ET DE MOTIFS DE COMPOSITION DE MÉLANGE DE GLUCIDES ET SYSTÈMES CORRESPONDANTS, AINSI QUE MÉTHODES D'ÉTALONNAGE DE SYSTÈMES DE DÉTECTION DE FLUORESCENCE À LONGUEURS D'ONDE MULTIPLES CORRESPONDANTES, FONDÉES SUR DE NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020151799A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to improved (simplified/easier, more robust and more reproducible) methods for identification of carbohydrates compositions, e.g. out of complex carbohydrate mixtures, as well as the determination of carbohydrate mixture composition patterns (e.g.: of glycosylation patterns) based on advanced internal standards to determine precise and highly reproducible migration and retention time indices using novel fluorescent dyes in combination with high performance separation technologies, like capillary (gel) electrophoresis (C(G)E) or (ultra)high performance liquid chromatography (U)HPLC with a highly sensitive detection like (laser induced) fluorescence detection. In a first aspect, the present invention relates to methods for an automated determination and/or identification of carbohydrates and/ or carbohydrate mixture composition pattern profiling as well as a method for an automated carbohydrate mixture composition pattern profiling based on the use of at least a first and second fluorescent label for labelling the migration/retention time alignment standard and sample or different samples, respectively, whereby the at least one of that fluorescent dye is a compound as defined herein. Moreover, the present invention relates to a method for calibration of multi wavelength fluorescence detection systems as well as calibration systems or calibration standards and new compounds suitable for calibration are described. The present invention relates further to a kit or system for determining or identifying carbohydrate mixture composition patterns as well as a kit or system for determining and/or identifying carbohydrate mixture composition pattern. Further, a carbohydrate dye conjugate comprising the dye as defined herein for use in a method according to the present invention is provided. The dyes employed for forming the carbohydrate dye conjugate have formula A or B below: