(R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-urea
• 英文别名: (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}urea；N,N"-(1R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis[N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea]；2,2'-Bis[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ureido]-1,1'-binaphthalene；N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[1-[2-[[N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]amino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]carbamimidic acid
• 化学式: C₃₈H₂₂F₁₂N₄O₂
• 分子量: 794.599
• InChiKey: BORUFNJINBGKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氟化铵 、 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-urea 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氢键与氟化物对催化的影响：核磁共振光谱的洞察

  摘要：

  已经在催化中探索了氢键相互作用，使复杂的化学反应成为可能。最近，已经使用 BINAM 衍生的双脲催化剂完成了金属碱金属氟化物的对映选择性亲核氟化，为氟化物提供了多达四个 NH 氢键供体（HBD）。这些催化剂将不溶的 CsF 和 KF 带入溶液，控制氟化物的亲核性，并为对映选择性氟化物输送到亲电子试剂提供手性微环境。这些属性鼓励 1H/19F NMR 研究获得有关溶液中氟化物的氢键网络的信息，以及这些排列如何影响催化亲核氟化的效率。在此，NMR 实验能够确定 13 种双脲催化剂的 HB 与氟化物接触的数量和大小。这些数据辅以诊断耦合常数 1hJNH···F– 深入了解与氟化物的多个 H 键如何影响反应性能。在二氯甲烷 (DCM-d2) 中，非烷基化的 BINAM 衍生的双脲催化剂使其四个 NH 基团中的两个与氟化物形成氢键，这种排列允许有效的相转移能力，但对氟化物输送的对映选择性的控制较低。更有效的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09832
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-urea
  参考文献：
  名称：

  New Ligands for Enantioselective Recognition of Chiral Carboxylates Based on 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diamine

  摘要：

  已合成简单的双(芳基脲基)联苯和(芳基氨基)联苯，既有外消旋形式也有光学活性形式。其中一种化合物被发现能与手性阴离子形成复合物，并具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc20040365
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 盐酸 、 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-urea 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R)-ethyl 2,3-dihydroxy-2-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲醛叔丁基腙与α-酮酯的不对称羰基-烯反应：双脲催化剂的双重活化

  摘要：

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ja305209w

文献信息

• New Ligands for Enantioselective Recognition of Chiral Carboxylates Based on 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diamine
  作者：Ivan Stibor、Roman Holakovský、Asiya R. Mustafina、Pavel Lhoták

  DOI：10.1135/cccc20040365

  日期：——

  Simple bis(arylureido)binaphthalenes and (arylamido)binaphthalenes have been synthesized in both racemic as well as optically active forms. One of these compounds has been found to complex chiral anions with modest enantioselectivity.

  已合成简单的双(芳基脲基)联苯和(芳基氨基)联苯，既有外消旋形式也有光学活性形式。其中一种化合物被发现能与手性阴离子形成复合物，并具有适度的对映选择性。
• Development of axially chiral bis(arylthiourea)-based organocatalysts and their application in the enantioselective Henry reaction
  作者：Xu-Guang Liu、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.008

  日期：2007.11

  Axially chiral bis(arylthiourea)-based organocatalyst 6b, prepared from (R)-(+) - 5,5', 6,6', 7,7', 8,8'-octahydro-1,1'-binaph thy) 2,2'-diamine, was found to be an effective chiral organocatalyst for the enantioselective Henry reaction of arylaldehydes with nitromethane to give the corresponding adducts in moderate enantioselectivities and good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction of Arylaldehydes with 2-Cyclohexen-1-one Catalyzed by Chiral Bis(Thio)urea and DABCO
  作者：Min Shi、Xu-Guang Liu

  DOI：10.1021/ol7028806

  日期：2008.3.1

  Novel bis(thio)urea organocatalysts were synthesized from axially chiral (R)-(-)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine (H-8-BINAM), and their catalytic abilities have been examined in the Morita-Baylis-Hillman reaction of 2-cyclohexen-1-one or 2-cyclopenten-1-one with a wide range of aromatic aldehydes in combination with DABCO. The best result was achieved in the reaction of 3-fluorobenzaldehyde with 2-cyclohexen-1-one to give the desired Morita-Baylis-Hillman product in 79% yield and 88% ee.
• Impact of Multiple Hydrogen Bonds with Fluoride on Catalysis: Insight from NMR Spectroscopy
  作者：Francesco Ibba、Gabriele Pupo、Amber L. Thompson、John M. Brown、Timothy D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.0c09832

  日期：2020.11.18

  chemical reactions. Recently, enantioselective nucleophilic fluorination with metal alkali fluoride has been accomplished with BINAM-derived bisurea catalysts, presenting up to four NH hydrogen-bond donors (HBDs) for fluoride. These catalysts bring insoluble CsF and KF into solution, control fluoride nucleophilicity, and provide a chiral microenvironment for enantioselective fluoride delivery to the electrophile

  已经在催化中探索了氢键相互作用，使复杂的化学反应成为可能。最近，已经使用 BINAM 衍生的双脲催化剂完成了金属碱金属氟化物的对映选择性亲核氟化，为氟化物提供了多达四个 NH 氢键供体（HBD）。这些催化剂将不溶的 CsF 和 KF 带入溶液，控制氟化物的亲核性，并为对映选择性氟化物输送到亲电子试剂提供手性微环境。这些属性鼓励 1H/19F NMR 研究获得有关溶液中氟化物的氢键网络的信息，以及这些排列如何影响催化亲核氟化的效率。在此，NMR 实验能够确定 13 种双脲催化剂的 HB 与氟化物接触的数量和大小。这些数据辅以诊断耦合常数 1hJNH···F– 深入了解与氟化物的多个 H 键如何影响反应性能。在二氯甲烷 (DCM-d2) 中，非烷基化的 BINAM 衍生的双脲催化剂使其四个 NH 基团中的两个与氟化物形成氢键，这种排列允许有效的相转移能力，但对氟化物输送的对映选择性的控制较低。更有效的