(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methanamine hydrochloride | 882516-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (3-methyldiazirin-3-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 882516-45-2
• 化学式: C₃H₇N₃*ClH
• 分子量: 121.57
• InChiKey: DLOYEXLJSCENBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methanamine hydrochloride 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记策略将 EF1A1 鉴定为环状二核苷酸 2'3'-cGAMP 的结合蛋白

  摘要：

  2'3'-环状 GMP-AMP (2'3'-cGAMP) 在胞质 DNA 的激活下由环状 GMP-AMP 合酶 (cGAS) 产生，通过其干扰素基因的受体蛋白刺激物在先天免疫反应中发挥重要作用(STING) 对抗病毒感染和肿瘤。为了全面了解2'3'-cGAMP的生物学功能，重要的是要了解2'3'-cGAMP是否在哺乳动物细胞中存在其他未揭示的结合蛋白并执行未知功能。在这里，我们报告了捕获和分离 2'3'-cGAMP 结合蛋白的基于 2'3'-cGAMP 的光亲和探针。这些探针能够识别来自 HeLa 细胞的一些潜在的 2'3'-cGAMP 结合蛋白。EF1A1 是一种调节蛋白质合成的必需蛋白质，在体外被进一步证实与 2'3'-cGAMP 相关并在细胞中阻碍蛋白质合成。因此，我们的研究提供了一种强有力的方法来识别 2'3'-cGAMP 相互作用组，发现 2'3'-cGAMP 的未知功能，并了解

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.08.006
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲桥接制备二氮丙啶标记甘露糖衍生物的模块化系统

  摘要：

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926358

文献信息

• Synthesis of Cluster Mannosides Carrying a Photolabile Diazirine Group
  作者：Mark Walter、Michaela Wiegand、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500692

  日期：2006.2

  as Escherichia coli to the glycocalyx of their potential host cells. E. coli possess protein appendages, which are called type 1 fimbriae. Part of type 1 fimbriae is a protein named FimH, which is a mannose-specific lectin. We wish to use photoaffinity labeling to elucidate mannose binding sites on FimH. Thus we report the synthesis of di- and trivalent cluster mannosides, which carry a photolabile diazirine

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)
• Design, synthesis and evaluation of photoactivatable derivatives of microtubule (MT)-active [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Killian Oukoloff、Jane Kovalevich、Anne-Sophie Cornec、Yuemang Yao、Zachary A. Owyang、Michael James、John Q. Trojanowski、Virginia M.-Y. Lee、Amos B. Smith、Kurt R. Brunden、Carlo Ballatore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.010

  日期：2018.7

  The [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines comprise a promising class of non-naturally occurring microtubule (MT)-active compounds. Prior studies revealed that different triazolopyrimidine substitutions can yield molecules that either promote MT stabilization or disrupt MT integrity. These differences can have important ramifications in the therapeutic applications of triazolopyrimidines and suggest that

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶包括一类有前途的非天然存在的微管（MT）活性化合物。先前的研究表明，不同的三唑并嘧啶取代可产生促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些差异在三唑并嘧啶的治疗应用中可能具有重要的意义，并表明不同的类似物可能在同一位点内表现出不同的结合模式，或者可能在其他结合位点与微管蛋白/ MT相互作用。为了帮助识别这些可能性，设计了一系列可光活化的三唑并嘧啶同源物，并在细胞测定中进行了评估，目的是鉴定用于光亲和标记实验的候选探针。这些研究导致鉴定出在三唑并嘧啶杂环的7位的胺取代基中掺入重氮基环的不同衍生物，从而导致促进MT稳定或破坏MT完整性的分子。这些可光活化的候选探针有望研究MT活性三唑并嘧啶的作用方式。
• 一种多功能交联剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112979674B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及一种多功能交联剂及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本交联剂具有生物素富集单元，实现交联肽高通量、高灵敏度分析；具有偶氮二苯基化学断裂单元，实现交联剂富集后的高效且温和的释放，提高质谱数据鉴定精准度；具有琥珀酰亚胺酯结构单元，生理条件下与蛋白质、多肽赖氨酸残基末端或N端氨基发生酰胺化反应，实现蛋白质的化学交联；具有光活性基团，实现真实的细胞原位蛋白质结构及相互作用信息的解析。本发明交联剂应用于细胞质膜蛋白质组学领域，为实现细胞质膜蛋白质复合体的规模化分析、细胞质膜蛋白质的三维空间结构解析、细胞质膜蛋白质‑蛋白质相互作用解析提供重要的技术支撑。