(1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 357666-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 英文别名: (1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 357666-56-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: DZYAGWZNJIRJMM-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(10S,17bS)-10-methyl-6,7,10,17b-tetrahydro-5H-benzo[3',4']azepino[2',1':3,4]pyrazino[2,1-b]quinazolin-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-ethoxy-2-methyl-4-(3-phenylpropyl)-2,5-dihydropyrazin-3-one 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y

文献信息

• Intramolecular Friedel−Crafts-Type Reactions Involving <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Glycine Templates
  作者：Juan Domingo Sánchez、María Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1021/jo010166y

  日期：2001.8.1

  Enantiomerically pure 4-substituted 2-aralkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (1b-m) in which the alkyl chain is (CH(2))(n), n = 1-3, behave as glycine templates giving by treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in ethyl acetate cis-1-tosyloxy derivatives. When these compounds contain electron-rich aryl substituents with n = 2, they spontaneously cyclize through intramolecular

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。