(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-1-ol | 850479-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylhexan-1-ol
• CAS: 850479-71-9
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: JNGZVBBOJJVAMW-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于戊烯二元阴离子的烯-1,5-二醇收敛合成策略

  摘要：

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。

  DOI：

  10.1021/ja050039+
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocalpin A的全合成和立体化学修饰：肽-聚酮化合物大环化合物立体化学分配的镜像方法

  摘要：

  立体定向肽A是一种具有细胞毒活性的环状二肽，分离自南极地衣立体藻。尽管已经进行了对具有二肽链段和聚酮亚基结构的立体calpinA A前所未有的12元大环的合成研究，但构型分配尚未完成。在这项研究中，我们实现了第一个全合成和stereocalpin A的立体修订为便于八个可能stereocalpin一个异构体全面考核，聚酮化合物的前体四个立体异构体用结合升-Phe-升-MePhe和d -Phe- d -MePhe二肽（MePhe：N-甲基苯丙氨酸）分别提供四个可能的异构体和其余异构体的四个镜像结构。一系列立体异构体的比较NMR分析表明，立体calpinA A具有2 R，4 S，5 R-构型，在最近报道的相关的12元杂合肽-聚酮天然产物中是独特的。还回顾性分析了八种可能的立体异构体中立体calpinA A的聚酮亚结构中的NOE相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00118