2-(oct-7-enyl)-1,3-dioxane | 1442981-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(oct-7-enyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1442981-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RCGDPTIIDCPOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-cyclopentylpropyl)-1,3-dioxane 、 2-(oct-7-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  镍催化级联环化–熊田烷基–烷基交叉偶联

  摘要：

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。

  DOI：

  10.1002/chem.201300882

文献信息

• Fe-catalysed Kumada-type alkyl–alkyl cross-coupling. Evidence for the intermediacy of Fe(i) complexes
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Francisco Tato、Elena Buñuel、Paloma Calle、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c2sc21754f

  日期：——

  A novel Fe–NHC catalytic system allows the alkyl–alkyl cross-coupling reaction of alkyl halides and alkylmagnesium reagents has been developed. To our knowledge, this is the first Fe-catalysed Kumada-type coupling for the formation of C(sp3)–C(sp3) bonds in the presence of functional groups. The process takes place under mild conditions, avoiding the formation of β-elimination products. Mechanistic

  已开发出一种新颖的Fe–NHC催化系统，可实现卤代烷与烷基镁试剂的烷基－烷基交叉偶联反应。据我们所知，这是第一个在功能基团存在下铁催化的Kumada型偶联剂，用于形成C（sp 3）–C（sp 3）键。该过程在温和的条件下进行，避免了β-消除产物的形成。机理研究表明，通过用格氏试剂还原而形成的Fe（I）配合物是活性物质的中间产物。