2,5-bis-(naphthalen-2-ol)-1,3,4-oxadiazole | 113058-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-bis-(naphthalen-2-ol)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,3'-[1,3,4]oxadiazole-2,5-diyl-di-[2]naphthol；3,3'-[1,3,4]Oxadiazol-2,5-diyl-di-[2]naphthol；2,5-Bis-<3-hydroxy-naphthyl-(2)>)-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 113058-31-4
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 354.365
• InChiKey: GKAHXZSDXHYPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-N'-(3-hydroxy-2-naphthoyl)-2-naphthohydrazide 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 2,5-bis-(naphthalen-2-ol)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  US2838520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。