4'-Methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione | 1586781-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4'-Methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
• CAS: 1586781-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: XYOIHDISIOSWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 生成 1',4',7',8'-Tetrahydro-4'-hydroxy-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'(10'H)-[3H]pyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(6-(acetoxymethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)propanoate 在 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-Methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,4,7,8-tetrahydropyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633