4-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 106911-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: v-Triazolo<1,5-a>-6-methyl-pyridin；4-methyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 106911-02-8
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: TUWOJTOFPYSDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 、 mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-8-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶向吡啶三唑啉酮的N-芳基化反应。

  摘要：

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10061a
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3-Methyl-pyridin-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶向吡啶三唑啉酮的N-芳基化反应。

  摘要：

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10061a

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Construction of Protoberberine Alkaloid Core through Palladium Carbene Bridging C–H Bond Functionalization and Pyridine Dearomatization
  作者：Luoting Xin、Wan Wan、Yinghua Yu、Qiuling Wan、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05156

  日期：2021.2.5

  Compounds with a pyridoisoquinolinone core often appear as members of the protoberberine alkaloid family. Traditional methods to construct this framework normally rely on manipulation of sophisticated reactants. Herein, a palladium-catalyzed reaction of readily available pyridotriazoles and o-bromo/pseudohalo benzaldehydes is described, which provides a modular approach to pyridoisoquinolinone derivatives

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。
• Copper(II) Acetate‐Catalyzed Synthesis of Phosphorylated Pyridines <i>via</i> Denitrogenative C−P Coupling between Pyridotriazoles and P(O)H Compounds
  作者：Ruwei Shen、Chao Dong、Jianlin Yang、Li‐Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201800909

  日期：2018.11.5

  A new inexpensive copper‐catalyzed denitrogenative C−P coupling reaction of pyridotriazoles with P(O)H compounds has been developed. The reaction proceeds via a process of copper‐catalyzed P(O)−H insertion into the pyridyl carbene intermediates generated in situ from pyridotriazoles. This reaction provides a new and effective method for the synthesis of a variety of 2‐picolylphosphoryl compounds.

  吡啶三唑与P（O）H化合物的新型廉价铜催化脱氮C-P偶联反应已得到开发。该反应通过铜催化的P（O）-H插入由吡啶三唑原位生成的吡啶基卡宾中间体的过程进行。该反应为合成各种2-picolylphosphoryl化合物提供了一种新的有效方法。
• Aerobic Copper Catalysis for Tandem Oxy-<i>N</i>-alkenylation of [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Wei Li Ang、Sivarampanicker Sreejith、Mihaiela Corina Stuparu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201600580

  日期：2016.10.6

  N‐Alkenylated triazolinone ylides were generated through copper‐catalyzed oxy‐N‐alkenylation of triazolopyridines. The mechanistic course of this aerobic tandem reaction has been experimentally elucidated and primary photophysical data of the ylide products are also given.

  N-烯丙基化的三唑啉酮基团是通过铜催化的三唑并吡啶的氧-N-烯基化反应生成的。该好氧串联反应的机理已通过实验阐明，并给出了叶立德产物的主要光物理数据。
• Jones, Gurnos; Mouat, Deborah J.; Tonkinson, Daryl J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2719 - 2724
  作者：Jones, Gurnos、Mouat, Deborah J.、Tonkinson, Daryl J.

  DOI：——

  日期：——