4-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-[[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]xanthen-9-one；4-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]xanthen-9-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: AUDVGFZXJNUIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  黄酮和哌嗪新衍生物在中枢神经系统的活性，药代动力学的设计，合成和评估。

  摘要：

  为了寻找含有杂环黄酮核心的CNS活性环胺衍生物，我们设计并合成了一组十四个被烷基或芳基哌嗪部分取代的新型2-或4-甲基黄酮。在体内评估了化合物的潜在抗抑郁样活性（在强迫游泳试验中）和抗焦虑样活性（四板试验），并检查了它们对大鼠5-HT 2受体的抑制作用。通过非隔室方法完成活性化合物的药代动力学分析表明从腹腔和良好的渗透后的血-脑屏障所有研究的分子的快速吸收的ip血浆与脑的比例从2.8到31.6不等。研究了活性化合物的遗传毒性和生物转化。测试了化合物19与主要类别的GPCR，吸收系统和离子通道的相互作用，结果表明该化合物与5-HT 2A，5-HT 2B受体和钠通道结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126679
• 作为产物：
  描述：

  4-methylxanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl}-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮和哌嗪新衍生物在中枢神经系统的活性，药代动力学的设计，合成和评估。

  摘要：

  为了寻找含有杂环黄酮核心的CNS活性环胺衍生物，我们设计并合成了一组十四个被烷基或芳基哌嗪部分取代的新型2-或4-甲基黄酮。在体内评估了化合物的潜在抗抑郁样活性（在强迫游泳试验中）和抗焦虑样活性（四板试验），并检查了它们对大鼠5-HT 2受体的抑制作用。通过非隔室方法完成活性化合物的药代动力学分析表明从腹腔和良好的渗透后的血-脑屏障所有研究的分子的快速吸收的ip血浆与脑的比例从2.8到31.6不等。研究了活性化合物的遗传毒性和生物转化。测试了化合物19与主要类别的GPCR，吸收系统和离子通道的相互作用，结果表明该化合物与5-HT 2A，5-HT 2B受体和钠通道结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126679