6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione | 18655-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Brom-3-(4-chlorphenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-1.3-benzoxazin；6-Bromo-3-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 18655-95-3
• 化学式: C₁₄H₇BrClNO₃
• 分子量: 352.571
• InChiKey: UVYDZQXPFMHDSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 0.75h， 以31%的产率得到6-Brom-3-(4-chlor-phenyl)-2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones substituted on phenyl and benzoxazine moiety in position 6

  摘要：

  摘要：合成了45个3-苯基-4-硫代-2H-1,3-苯并噁嗪-2(3H)-酮衍生物和45个3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。这些化合物在体外表现出对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌（两株）和埃维分枝杆菌的活性。最活跃的衍生物比异烟肼更活跃。计算了结构与抗分枝杆菌活性之间的定量关系。对结核分枝杆菌的活性随取代基的亲脂性增加而增加。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0020-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 5-bromo-2-hydroxybenzoate 在 吡啶 作用下， 生成 6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Singer; Weuffen, Pharmazie, 1966, vol. 21, # 3, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Groups of Potential Antituberculotics: 3-Aryl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-diones. Comparison of the Topliss Approach with Regression Analysis
  作者：Karel Waisser、Lenka Kubicová、Věra Klimešová、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19932977

  日期：——

  3-Phenyl-2H,4H-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione (I) and its derivatives II - XI, substituted on the phenyl ring, can be regarded as a new group of potential antituberculotics. Their activity increases with increasing electron-accepting properties of the substituents. introduction of bromine into the position 6 also positively influences the activity. the compounds are active in vitro against Mycobacterium tuberculosis and M. kansasii. The activity of some of them (VIII, IX0 exceeds that of commercial tuberculostatics used as standards.

  3-苯基-2H,4H-苯[e][1,3]噁嗪-2,4-二酮(I)及其苯环上取代的衍生物II-XI，可视为一组新的潜在抗结核药物。随着取代基电子受体性质的增加，它们的活性也会增加。在位置6引入溴也会对活性产生积极影响。这些化合物在体外对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌具有活性。其中一些化合物(VIII，IX)的活性超过了作为标准使用的商业抗结核药物。
• Substituted 3-Phenyl-1,3-benzoxazine-2,4-diones and their Bacteriostatic Activity
  作者：Raymond E. Stenseth、Joseph W. Baker、Daniel P. Roman

  DOI：10.1021/jm00338a034

  日期：1963.3
• Wagner; Singer; Weuffen, Pharmazie, 1966, vol. 21, # 3, p. 161 - 166
  作者：Wagner、Singer、Weuffen

  DOI：——

  日期：——
• Antimycobacterial 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones substituted on phenyl and benzoxazine moiety in position 6
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Rafael Doležal、Pavel Holý、Jiří Gregor、Jiři Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.2478/s11696-011-0020-7

  日期：2011.1.1

  A series of forty-five derivatives of 3-phenyl-4-thioxo-2H-1,3-benzoxazine-2(3H)-ones and forty-five derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithiones was synthesised. The compounds exhibited in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii (two strains), and M. avium. The most active derivatives were more active than isonicotinhydrazide (INH). The quantitative relationships between the structure and antimycobacterial activity were calculated. The activity against M. tuberculosis increased with the lipophilicity of the substituents.

  摘要：合成了45个3-苯基-4-硫代-2H-1,3-苯并噁嗪-2(3H)-酮衍生物和45个3-苯基-2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二硫酮衍生物。这些化合物在体外表现出对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌（两株）和埃维分枝杆菌的活性。最活跃的衍生物比异烟肼更活跃。计算了结构与抗分枝杆菌活性之间的定量关系。对结核分枝杆菌的活性随取代基的亲脂性增加而增加。