N-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxynaphthalen-1-amine | 293307-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 293307-92-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: DOTZBIRCDVBULE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxynaphthalen-1-amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine

  摘要：

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00830-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 在 chiral o-OMeC₆H₄-OCH₂CH(NMe₂)CH₂Ph 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methoxynaphthalen-1-amine 、 [(S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine

  摘要：

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00830-3

文献信息

• A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine
  作者：Daisuke Taniyama、Masayoshi Hasegawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00830-3

  日期：2000.7

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.