[2R,(S)S]-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-1-phenylbutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [2R,(S)S]-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-1-phenylbutane
• 英文别名: 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-[(2R)-1-phenylbutan-2-yl]benzene
• 化学式: C₂₃H₂₄OS
• 分子量: 348.509
• InChiKey: ARTSNAJHWMPDLP-NLFFAJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇 在 indium(III) chloride 正丁基锂 、 二甲基一氯硅烷 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [2R,(S)S]-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酰基进行远程立体控制：手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  衍生自对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯的苄基锂的烷基化反应以优异的收率和高de进行。由遥远的亚砜立体化学控制的锂化-取代序列解释了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.014

文献信息

• Remote stereocontrol by sulfinyl groups: asymmetric alkylation of chiral 2-p-tolylsulfinyl benzyl carbanions
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Aranda、Margarita Puente

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.014

  日期：2005.10

  Alkylation reactions of the benzyllithiums derived from enantiomerically pure 2-p-tolylsulfinyl alkylbenzenes have been carried out with excellent yields and high de. A lithiation-substitution sequence, stereochemically controlled by a remote sulfoxide, accounts for the experimental results.

  衍生自对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯的苄基锂的烷基化反应以优异的收率和高de进行。由遥远的亚砜立体化学控制的锂化-取代序列解释了实验结果。