3-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine | 299172-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine
• 英文别名: [(E,2S,3R)-2-(octadecanoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 299172-56-8
• 化学式: C₅₇H₉₃NO₁₃
• 分子量: 1000.36
• InChiKey: SCZKCONGDSJDFE-XMQUVUJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  924.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到[glucose-U]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(1-hydroxy-hexadec-2-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k