N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide | 1093349-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
• CAS: 1093349-18-8
• 化学式: C₁₉H₁₅ClNOPS
• 分子量: 371.827
• InChiKey: ZCIWCESNSLDHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-chloro-4-(diphenylphosphorothioylamino)chroman-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  PPh₃-Catalyzed Domino Reaction: A Facile Method for the Synthesis of Chroman Derivatives

  摘要：

  A novel domino reaction catalyzed by triphenylphosphine was developed for synthesis of the highly functionalized chroman derivatives. The first example that the gamma-CH3 of allenoate undergoes cyclization to form chroman derivates was reported.

  DOI：

  10.1021/ol802917d
• 作为产物：
  描述：

  P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 5-氯代水杨醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Phosphine-Catalyzed Domino Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of cis-2,3-Dihydrobenzofurans from Salicyl N-Thiophosphinyl Imines and Allenes

  摘要：

  A new bifunctional phosphine catalyst, (2'-hydroxy-biphenyl-2-yl)-diethylphosphane (LBBA-1), was developed for the highly stereoselective synthesis of cis-2,3-dihydrobenzofurans via an aza-Morita-Baylis-Hillman/umpolung addition domino reaction of salicyl N-thiophosphinyl Imines with electron-deficient allenes. Dual activation of both nucleophile and electrophile by the bifunctional catalyst accounts for the observed high reactivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol802453c

文献信息

• 一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的合成方法
  申请人：国网湖南省电力有限公司

  公开号：CN109776465B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于化合物合成领域，具体提供了一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的制备方法，将具有双官能团化合物、α‑羰基甲酸酯溶于有机溶剂，加入六甲基亚磷酰胺进行反应，随后向反应体系中加入碱，继续反应，得到目的产物。本发明技术为全新的机理，基于原位形成的Kukhtin‑Ramirez加合物与双官能团化合物中极性羟基的插入反应，并采用两步一锅法合成策略发生分子内环化反应，以中等至较高的收率合成了一系列具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物。
• P(<i>n</i>-Bu)₃Catalyzed Reactions of Salicyl<i>N</i>-Thiophosphinyl Imines with Allenylphosphonates: Synthesis of Phosphono-Chromans
  作者：R. Rama Suresh、R. N. Prasad Tulichala、Ramesh Kotikalapudi、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/jhet.2071

  日期：2014.5

  A phosphine [P(n‐Bu)3]‐catalyzed reaction for the synthesis of phosphono‐chromans from allenylphosphonates and salicyl N‐thiophosphinyl imines has been described and compared with reactions for phosphorus‐free allenes. The products are (β,γ)‐cyclized and are obtained in good yields (57–83%). A key product is characterized by X‐ray crystallography.

  已经描述了膦[P（n- Bu）3 ]催化的从烯基膦酸酯和水杨基N-硫代膦基亚胺合成膦酰基苯并二氢吡喃的反应，并将其与无磷丙二烯的反应进行了比较。产品经过（β，γ）环化，收率很高（57-83％）。关键产品的特征在于X射线晶体学。
• Synthesis of Functionalized Chromans by P^<i>n</i>Bu₃-Catalyzed Reactions of Salicylaldimines and Salicylaldehydes with Allenic Ester
  作者：Yin-Wei Sun、Xiao-Yang Guan、Min Shi

  DOI：10.1021/ol102461c

  日期：2010.12.17

  P(n)Bu3-catalyzed cyclization reactions of salicylaldimines and salicylaldehydes with ethyl 2,3-butadienoate gave the corresponding functionalized chromans in moderate to good yields in THF under mild conditions. The new reaction provides a new method for the synthesis of biologically active chroman products.