N-(2-hydroxy-4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide | 1093349-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
• CAS: 1093349-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₈NOPS
• 分子量: 351.409
• InChiKey: BCPYSGFWVYASBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-(2-hydroxy-4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide 在 (2'-hydroxy-biphenyl-2-yl)-diethylphosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 3-(3-(diphenylphosphorothioylamino)-6-methyl-cis-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Phosphine-Catalyzed Domino Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of cis-2,3-Dihydrobenzofurans from Salicyl N-Thiophosphinyl Imines and Allenes

  摘要：

  A new bifunctional phosphine catalyst, (2'-hydroxy-biphenyl-2-yl)-diethylphosphane (LBBA-1), was developed for the highly stereoselective synthesis of cis-2,3-dihydrobenzofurans via an aza-Morita-Baylis-Hillman/umpolung addition domino reaction of salicyl N-thiophosphinyl Imines with electron-deficient allenes. Dual activation of both nucleophile and electrophile by the bifunctional catalyst accounts for the observed high reactivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol802453c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 P,P-diphenylphosphinothioic amide 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(2-hydroxy-4-methylbenzylidene)-P,P-diphenylphosphinothioic amide
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Phosphine-Catalyzed Domino Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of cis-2,3-Dihydrobenzofurans from Salicyl N-Thiophosphinyl Imines and Allenes

  摘要：

  A new bifunctional phosphine catalyst, (2'-hydroxy-biphenyl-2-yl)-diethylphosphane (LBBA-1), was developed for the highly stereoselective synthesis of cis-2,3-dihydrobenzofurans via an aza-Morita-Baylis-Hillman/umpolung addition domino reaction of salicyl N-thiophosphinyl Imines with electron-deficient allenes. Dual activation of both nucleophile and electrophile by the bifunctional catalyst accounts for the observed high reactivity and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol802453c

文献信息

• 一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的合成方法
  申请人：国网湖南省电力有限公司

  公开号：CN109776465B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于化合物合成领域，具体提供了一种具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物的制备方法，将具有双官能团化合物、α‑羰基甲酸酯溶于有机溶剂，加入六甲基亚磷酰胺进行反应，随后向反应体系中加入碱，继续反应，得到目的产物。本发明技术为全新的机理，基于原位形成的Kukhtin‑Ramirez加合物与双官能团化合物中极性羟基的插入反应，并采用两步一锅法合成策略发生分子内环化反应，以中等至较高的收率合成了一系列具有C2季碳中心的苯并二氢呋喃衍生物。