diethyl-methyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-ethyl)-ammonium; iodide | 63977-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl-methyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-ethyl)-ammonium; iodide
• 英文别名: Diaethyl-methyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-aethyl)-ammonium; Jodid；Methyl-diaethyl-[2-(trans-stilbenyl-(4)-oxy)-aethyl]-ammonium; Jodid；AMMONIUM, DIETHYLMETHYL(2-(p-STYRYLPHENOXY)ETHYL)-, IODIDE；diethyl-methyl-[2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]ethyl]azanium;iodide
• CAS: 63977-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₈NO*I
• 分子量: 437.364
• InChiKey: ALTCHFUOYJHLAE-CALJPSDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl-methyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-ethyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Marinopoulo, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1947, vol. 5, p. 7,8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From 2-Triethylammonium Ethyl Ether of 4-Stilbenol (MG624) to Selective Small-Molecule Antagonists of Human α9α10 Nicotinic Receptor by Modifications at the Ammonium Ethyl Residue
  作者：Francesco Bavo、Marco Pallavicini、Susanna Pucci、Rebecca Appiani、Alessandro Giraudo、Brek Eaton、Linda Lucero、Cecilia Gotti、Milena Moretti、Paul Whiteaker、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00746

  日期：2022.7.28

  antagonists still remain an unattained goal. Here, through modifications of the cationic head and the ethylene linker, we have converted the 2-triethylammonium ethyl ether of 4-stilbenol (MG624), a well-known α7- and α9*-nAChRs antagonist, into some selective antagonists of human α9*-nAChR. Among these, the compound with cyclohexyldimethylammonium head (7) stands out for having no α7-nAChR agonist or antagonist

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。
• Marinopoulo, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1947, vol. 5, p. 7,8
  作者：Marinopoulo

  DOI：——

  日期：——