5-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 60838-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2H-tetrazol-5-yl)-2-furancarboxylate；methyl 5-(2H-tetrazol-5-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 60838-01-9
• 化学式: C₇H₆N₄O₃
• 分子量: 194.15
• InChiKey: QDQZOUJUZAIAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Povazanec,F. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1692 - 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Benzyloxymethyl-5-(tributylstannyl)tetrazole. A reagent for the preparation of 5-aryl- and 5-heteroaryl-1H-tetrazoles via the Stille reaction
  作者：Brett C Bookser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00268-9

  日期：2000.4

  aryl- and heteroaryl-halides (bromides and iodides) to 5-aryl- and 5-heteroaryl-1H-tetrazoles. The conversion entails a copper(I) iodide co-catalyzed Stille palladium-catalyzed cross-coupling reaction and a N-benzyloxymethyl deprotection step. Coupling was possible with electron neutral and electron poor substrates in yields ranging from 35–93%.

  2-苄氧基甲基-5-（三丁基锡烷基）四唑（2）是用于将芳基-和杂芳基-卤化物（溴化物和碘化物）转化为5-芳基-和5-杂芳基-1 H-四唑的有用试剂。该转化需要碘化铜（I）共同催化的Stille钯催化的交叉偶联反应和N-苄氧基甲基去保护步骤。电子中性和电子贫乏的底物之间的偶联作用可能达到35-93％。
• POVAZANEC F.; KOVAC J.; KRUTOSIKOVA A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 6, 1692-1697
  作者：POVAZANEC F.、 KOVAC J.、 KRUTOSIKOVA A.

  DOI：——

  日期：——