methyl 5-(difluoromethyl)furan-2-carboxylate | 357289-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(difluoromethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(difluoromethyl)-2-furancarboxylate
• CAS: 357289-68-0
• 化学式: C₇H₆F₂O₃
• 分子量: 176.12
• InChiKey: QGKXRYGZMYHXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-呋喃甲酸甲酯 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到methyl 5-(difluoromethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物质基5-HMF及其衍生物可控氟化模块化合成氟取代呋喃化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一个对生物质衍生的5-HMF及其含氧衍生物进行可调节氟化的例子，合成了一系列单氟甲基、二氟甲基和酰基氟取代的呋喃化合物。这些氟代呋喃化合物可以进一步转化制备药物类似物，从而为生物质分子的高价值利用提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301072

文献信息

• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• Palladium-catalyzed difluoromethylation of heteroaryl chlorides, bromides and iodides
  作者：Changhui Lu、Yang Gu、Jiang Wu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c7sc00691h

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylation of a series of heteroaryl chlorides, bromides and iodides under mild conditions is described. A wide range of heteroaryl halides such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, funanyl, thienyl, pyazolyl, imidazolyl, thiazolyl, and oxazolyl halides were efficiently difluoromethylated, thus providing medicinal chemists an alternative choice for the preparation of drug

  描述了在温和条件下一系列杂芳基氯化物，溴化物和碘化物的钯催化的二氟甲基化。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，嘧啶基，吡唑基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基和恶唑基卤化物）被有效地二氟甲基化，因此为药物化学家提供了制备具有二氟甲基化杂芳基单元的候选药物的替代选择。
• [Ph ₄ P] ⁺ [Cu(CF ₂ H) ₂ ] ⁻ : A Powerful Difluoromethylating Reagent Inspired by Mechanistic Investigation
  作者：Haiwei Zhao、Xuebing B. Leng、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.202210151

  日期：2022.10.17

  A powerful difluoromethylating reagent [Ph4P]+[Cu(CF2H)2]− that was able to difluoromethylate a variety of aryl and alkyl electrophiles was developed. In the presence of an oxidant, complex 2 also reacted with various lithium nbutyl arylboronic acid pinacol esters, alkyne and heteroarene. Moreover, complex 2 could transmetalate the difluoromethyl reagent to other metals such as [Ph4P]+[Cu(Cl2)]− and

  开发了一种强大的二氟甲基化试剂 [Ph 4 P] + [Cu(CF 2 H) 2 ] −，它能够二氟甲基化各种芳基和烷基亲电子试剂。在氧化剂存在下，络合物2还与各种锂正丁基芳基硼酸频哪醇酯、炔烃和杂芳烃反应。此外，络合物2可以将二氟甲基试剂金属转移到其他金属，例如 [Ph 4 P] + [Cu(Cl 2 )] -和 [(DPPF)Pd(Cl) 2 ]。
• 离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN117417373A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一种离子型二氟甲基铜(I)络合物、其合成方法及应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物，该离子型二氟甲基铜(I)络合物成功实现了卤化物、(杂)芳基硼酸频哪醇酯和烷基亲电试剂的二氟甲基化反应，为医药和农药等领域中复杂分子的后期修饰提供了重要的方法学研究。#imgabs0#
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04