7,8-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 1621-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7,8-dihydroxychroman-4-one；7,8-dihydroxy-chroman-4-one；7,8-Dihydroxy-chroman-4-on；7,8-Dihydroxy-chromanon-(4)；7,8-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1621-47-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD18450727
• 分子量: 180.16
• InChiKey: ZLJGVZCNHVBEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 (-)-8,8-(dichlorocamphor)sulfonyloxaziridine 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (-)-3-hydroxy-7,8-dibenzyloxy-3-(3',4'-dibenzyloxybenzyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Arnoldi, Anna; Bassoli, Angela; Borgonovo, Gigliola, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2447 - 2454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dihydroxylphenoxy)propanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到7,8-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the pharmacophoric motif of the caged Garcinia xanthones

  摘要：

  几种带有独特结构和强效生物活性的囊状（caged）Garciniaxanthone家族成员的结合，促使我们评估它们的药效团（pharmacophore）。我们开发了一种Pd(0)催化的方法，用于酚类化合物的反向普雷尼尔化（reverse prenylation），结合Claissen/Diels–Alder反应级联，实现了对各种囊状类似物的快速和高效获取。这些化合物的生长抑制活性评估得出结论，完整的ABC环系统及其C环囊状结构对生物活性至关重要。与克鲁文酮（cluvenone，每个7号的化合物）进行的研究还表明，这些化合物能够诱导细胞凋亡，并在多药耐药性白血病细胞中表现出显著的细胞毒性。因此，囊状Garciniaxanthone结构代表了一种新的强效药效团。

  DOI：

  10.1039/b913496d

文献信息

• An efficient, rapid and regioselective nuclear bromination of aromatics and heteroaromatics with NBS using sulfonic-acid-functionalized silica as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.029

  日期：2006.12

  A simple, efficient and rapid method has been developed for high-yielding regioselective nuclear monobromination of aromatic and heteroaromatic compounds using NBS in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica at room temperature. The catalyst works under heterogeneous conditions and can be recycled. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 31,37
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——