2-(5-nitrothiophen-2-ylmethylene)malononitrile | 84653-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-nitrothiophen-2-ylmethylene)malononitrile
• 英文别名: (5-nitro-[2]thienylmethylene)-malononitrile；(5-Nitro-[2]thienylmethylen)-malononitril；2-[(5-Nitrothiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 84653-70-3
• 化学式: C₈H₃N₃O₂S
• 分子量: 205.197
• InChiKey: WXXTURWZZJSFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitrothiophen-2-ylmethylene)malononitrile 在 盐酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-2-Cyano-3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Di Maio, Rossanna; Cerecetto, Hugo; Seoane, Gustavo, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 9, p. 759 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-基亚甲基二乙酸酯 在 哌啶 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(5-nitrothiophen-2-ylmethylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Nitro-2-thiophenealdehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a519

文献信息

• Catalyst-free stereoselective cyclopropanation of electron deficient alkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Ram Awatar Maurya、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Srikanth P. S.、D. Chandrasekhar、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c3ra42374c

  日期：——

  activated electron deficient alkenes react with ethyl diazoacetate in a Michael Initiated Ring Closure (MIRC) fashion to yield highly diastereoselective cyclopropanes even without any added base or metal catalyst. Following the strategy, a one-pot, two-step, three-component reaction of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and ethyl diazoacetate was successfully developed.

  双重活化的电子不足的烯烃与重氮乙酸乙酯以迈克尔引发的闭环（MIRC）方式反应，即使不添加任何碱或金属催化剂也可产生高度非对映选择性的环丙烷。遵循该策略，成功开发了醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和重氮乙酸乙酯的一锅，两步，三组分反应。
• 4-(3-Cyanopyridin-2-ylthio)acetoacetates in synthesis of heterocycles
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、A. V. Gromova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011877.60574.34

  日期：2003.10

  Substituted 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-b]pyridines were synthesized by the reactions of 4-hydroxy-1H-thieno[2,3-b;4,5-b]dipyridin-2-ones with arylidenemalononitriles or by the three-component reactions of hydroxythienodipyridinones with aldehydes and malononitrile in DMF in the presence of triethylamine. Methods for syntheses of substituted

  取代的 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2 -b]吡啶是通过 4-羟基-1H-噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶-2-酮与亚芳基丙二腈的反应或羟基噻吩二吡啶酮与醛和丙二腈的三组分反应合成的在三乙胺存在下的 DMF 中。在4-(3-cyanopyridin-2-)反应的基础上,开发了取代3-烷氧基羰基-6-氨基-4-芳基-2-(3-氰基吡啶-2-基硫甲基)-4H-吡喃的合成方法。硫代)乙酰乙酸酯和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈。4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸乙酯和4-甲氧基亚苄基氰基硫代乙酰胺用于合成6-(吡啶-2-基硫甲基)-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮。
• Synthesis of heterocycle appended spiro(oxindole-3,2’-pyrrolidine) derivatives from heterocyclic ylidenes and azomethine ylide through 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：S. Vidya、K. Priya、Devi Velayudhan Jayasree、Ani Deepthi、Prabath G. Biju

  DOI：10.1080/00397911.2019.1605444

  日期：2019.6.18

  wide spectrum of biological activities. A series of these molecules containing heterocyclic rings attached to the pyrrolidine unit has been synthesized utilizing the classical 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide with heterocyclic ylidenes. The method portrays a two-step functionalization of thiophene/furan with spiropyrrolidine oxindoles in the second/third positions. Biological activity

  摘要 Spiro(oxindole-3,2'-pyrrolidine)是一种具有广泛生物活性的特殊支架。已经利用偶氮甲碱叶立德与杂环叶叉基的经典 1,3-偶极环加成反应合成了一系列包含连接到吡咯烷单元的杂环的分子。该方法描绘了噻吩/呋喃与螺吡咯烷羟吲哚在第二/第三位置的两步功能化。进行了抗菌、细胞毒性和抗癌潜力的生物活性评价。化合物没有表现出抗菌活性。然而，发现它们在浓度高达 100 µg/ml 时无细胞毒性，并通过激活促凋亡基因 p53 和 caspase 7 显示出有效的抗癌活性。
• Synthesis and In Silico Docking of New Pyrazolo[4,3-e]pyrido[1,2-a]pyrimidine-based Cytotoxic Agents
  作者：Mabrouk Horchani、Niels V. Heise、Sophie Hoenke、René Csuk、Abdel Halim Harrath、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.3390/ijms221910258

  日期：——

  To explore a new set of anticancer agents, a novel series of pyrazolo[4,3-e]pyrido[1,2-a]pyrimidine derivativeshave been designed and synthesized viacyclocondensation reactions of pyrazolo-enaminone with a series of arylidenemalononitriles; compound 5 was obtained from 5-amino-4-cyanopyrazole. The structures of the target compounds were investigated by spectral techniques and elemental analysis (IR

  为探索一系列新的抗癌药物，通过吡唑并烯胺酮与一系列亚芳基丙二腈的环缩反应，设计并合成了一系列新型吡唑并[4,3- e ]吡啶并[1,2- a ]嘧啶衍生物；化合物5由5-氨基-4-氰基吡唑得到。通过光谱技术和元素分析（IR、UV-Vis、1 H NMR、13C NMR 和 ESI-MS)。使用一组不同的人类肿瘤细胞系、A375、HT29、MCF7、A2780、FaDu 以及非恶性 NIH 3T3 和 HEK293 细胞评估所有化合物的体外细胞毒性。已经发现，带有 4-Br-苯基部分的吡唑并吡啶并嘧啶类似物对 EC 50值范围在 9.1 和 13.5 µM 之间的许多细胞系最具活性。此外，还对后者与六个抗癌药物靶点，即 DHFR、VEGFR2、HER-2/neu、hCA-IX、CDK6 和 LOX5 进行了计算机对接研究，以了解其推定的抗癌模式。结合相互作用并估计该生物活性分子的自由结合能。
• Phosphine-Catalyzed Sequential [3 + 2]/[3 + 2] Annulation between Allenoates and Arylidenemalononitriles for the Enantioselective Construction of Bicyclo[3,3,0]octenes and Cyclopenta[<i>c</i>]quinolinones
  作者：Nengzhong Wang、Yimin Lang、Junjie Wang、Zugen Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01352

  日期：2022.5.27

  A highly diastereo- and enantioselective phosphine-catalyzed sequential [3 + 2]/[3 + 2] annulation of allenoates with arylidenemalononitriles has been developed. This reaction allows for the facile construction of multifunctionalized cis-fused bicyclic[3,3,0]octene scaffolds, encompassing three consecutive stereogenic centers with one quaternary carbon center, in a one-step operation from readily available

  已经开发了一种高度非对映选择性和对映选择性膦催化的亚芳基丙二腈连续[3 + 2]/[3 + 2] 环化烯丙酸酯。该反应允许在容易获得的材料的一步操作中轻松构建多功能顺式稠合双环[3,3,0]辛烯支架，包括三个连续的立体中心和一个季碳中心。报告的协议是可扩展的，在温和的反应条件下运行，并创建了许多天然产物的核心结构基序。

表征谱图