methyl 5-(5-cyanothiophen-2-yl)-furan-2-carboxylate | 1217360-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(5-cyanothiophen-2-yl)-furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(5-cyanothiophen-2-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1217360-87-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• 分子量: 233.247
• InChiKey: UNKLJRODTLYSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(5-formylthiophen-2-yl)furan-2-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到methyl 5-(5-cyanothiophen-2-yl)-furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bichalcophenes：甲酰基酯和氰基酯取代的联噻吩，联呋喃和呋喃噻吩的简便合成方法。

  摘要：

  描述了以高收率合成新的甲酰基酯和氰基酯取代的联噻吩，联呋喃和呋喃呋喃噻吩的方法。关键的合成步骤使用适当取代的溴5环杂环与苯乙烯基取代的5环杂环的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.295

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Heteroarylations of Heteroaromatics Using Esters as Blocking Groups at C2 of Bromofuran and Bromothiophene Derivatives: A One-Step Access to Biheteroaryls
  作者：Henri Doucet、Hai Fu、Liqin Zhao、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-0031-1290453

  日期：2012.9

  the palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics. As their C5 is blocked by ester groups, the use of these substrates prevents the formation of dimers or oligomers, and therefore allows the formation of biheteroaryls in high yields. A very wide variety of heteroaromatics can be coupled with these two reagents. Moreover, with methyl 5-bromo-2-furoate, sequential catalytic C5 arylation, decarboxylation

  已发现 5-溴-2-糠酸甲酯和 5-溴噻吩-2-羧酸乙酯是 2-卤代呋喃和 2-卤代噻吩的有用替代试剂，可用于钯催化的杂芳烃直接芳基化。由于它们的 C5 被酯基团封闭，因此使用这些底物可以防止二聚体或低聚物的形成，因此可以高产率地形成二杂芳基。种类繁多的杂芳烃可以与这两种试剂偶联。此外，使用 5-溴-2-糠酸甲酯，连续催化 C5 芳基化、脱羧、催化 C2-芳基化反应允许合成 2,5-二芳基化呋喃衍生物。
• Bichalcophenes: A concise synthesis of formyl ester- and cyano ester-substituted bithiophenes, bifurans, and furanothiophenes
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Alaa El-Din M. Barghash、Fatma E. Goda、Hassan M. Eisa、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jhet.295

  日期：——

  Syntheses of new formyl ester- and cyano ester-substituted bithiophenes, bifurans, and furanothiophenes in good yield are described. The key synthetic step uses Stille coupling of appropriately substituted bromo 5-ring heterocycles with stannyl-substituted 5-ring heterocycles.

  描述了以高收率合成新的甲酰基酯和氰基酯取代的联噻吩，联呋喃和呋喃呋喃噻吩的方法。关键的合成步骤使用适当取代的溴5环杂环与苯乙烯基取代的5环杂环的Stille偶联。