tert-butyl 4-hydroxypiperazine-1-carboxylate | 77278-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxypiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)piperazine
• CAS: 77278-41-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: AKNZCOOSUBRREY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxypiperazine-1-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Tert-butyl 4-bromopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LOW AFFINITY POLY(AD-RIBOSE) POLYMERASE 1 DEPENDENT CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DÉPENDANT DE LA POLY(AD-RIBOSE) POLYMÉRASE-1 DE FAIBLE AFFINITÉ

  摘要：

  本公开提供公式（I）或（II）的化合物，药学上可接受的盐、同位素变体、立体异构体或其混合物。还提供了包含该化合物的制药组合物，治疗受体内聚合酶-1介导的疾病或障碍的方法，检测聚合酶-1介导的神经退行性疾病或障碍的方法，或监测受体内癌症治疗的方法。在某些实施例中，聚合酶-1介导的疾病或障碍是神经退行性疾病或癌症。

  公开号：

  WO2019169156A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 4-hydroxypiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的正式氢胺化来区域和对映选择性合成 1,2-二胺：作为特权支架的正交保护双哌嗪的范围、机制和不对称合成

  摘要：

  手性 1,2-二胺是有机合成中的重要结构基序，可以通过有效的 Cu−H 催化烯胺不对称氢氨化反应来制备。 MC-4 受体拮抗剂的不对称合成证明了加氢胺化方案的适用性。使用 DFT 计算研究了优异对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.202303078

文献信息

• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。
• Piperazine-1-carboxylic acid esters possessing antidepressant or
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04247549A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  Piperazine-1-carboxylic acid esters which are useful as antidepressants and as analgesics.

  对抗抑郁症和镇痛药物有用的哌嗪-1-羧酸酯。
• Pyrazole derivative
  申请人：Kanaya Naoaki

  公开号：US20060128685A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is directed to a strong platelet aggregation-inhibiting agent which does not inhibit COX-1 or COX-2. The present invention provides compounds represented by formula (I) or formula (II), salts of the compounds, and solvates of the compounds or the salts. Also provided are medicaments containing any of the compounds, salts, or solvates and preventive and/or therapeutic agents for ischemic diseases, containing any of the compounds, salts, or the solvates.

  本发明旨在提供一种强的血小板聚集抑制剂，其不抑制COX-1或COX-2。本发明提供了由式（I）或式（II）表示的化合物，化合物的盐以及化合物或盐的溶剂。还提供了包含任何一种化合物、盐或溶剂的药物以及预防和/或治疗缺血性疾病的制剂，其中包含任何一种化合物、盐或溶剂。
• Bioorthogonal click and release: A general, rapid, chemically revertible bioconjugation strategy employing enamine N-oxides
  作者：Dahye Kang、Sanghyeon Lee、Justin Kim

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.05.018

  日期：2022.8

  reduce the enamine N-oxide to induce dissociation and compound release. This reaction can be paired with the corresponding bioorthogonal hydroamination reaction to afford an integrated system of bioorthogonal click and release via an enamine N-oxide linchpin with a minimal footprint. The tandem associative and dissociative reactions are useful for the transient attachment of proteins and small molecules

  描述了一种化学可逆生物共轭策略，其特征是采用烯胺N-氧化物的新型生物正交解离反应。反应快速、完全、定向、无痕，底物范围广泛。从蛋白质上裂解荧光团的反应速率约为 82 M -1 s -1，并且该反应对常见的水性缓冲液和 4 至 10 之间的 pH 值相对不敏感。具有二齿和三齿配体的二硼试剂也能有效降低烯胺N-氧化物诱导解离和化合物释放。该反应可以与相应的生物正交加氢胺化反应配对，以提供生物正交点击和通过烯胺N-氧化物关键以最小足迹释放的集成系统。串联缔合和解离反应可用于蛋白质和小分子的瞬时附着，并获得离散的、可分离的中间体。我们通过使用化学可裂解的抗体-药物缀合物证明了这种可逆转化对细胞的有效性。
• Nickel‐Catalyzed Kinetic Resolution of Racemic Unactivated Alkenes via Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective Hydroamination
  作者：Hyung‐Joon Kang、Changseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202305042

  日期：2023.6.12

  An efficient enantioselective catalysis using a chiral nickel complex has been developed via kinetic resolution of racemic α-substituted unconjugated carbonyl alkenes. This hydroamination protocol produces a wide range of syn-β2,3-amino acid derivatives derivatives and α-alkylated unconjugated carbonyl olefins with high enantiomeric purity.

  通过外消旋 α-取代的未共轭羰基烯烃的动力学拆分，开发了一种使用手性镍络合物的有效对映选择性催化。该加氢胺化方案可生产范围广泛的顺式-β 2,3 -氨基酸衍生物和具有高对映体纯度的 α-烷基化未共轭羰基烯烃。