6-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one | 65547-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-methylchromone；6-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 65547-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KMFVWJYBXCLURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 diethoxymethylsilane 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2S)-6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的色酮和硫代色酮的不对称共轭还原，高度对映选择性地获得手性色酮和硫代色酮

  摘要：

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc03939e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁烷-1,3-二酮 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到6-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087

文献信息

• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to 2-substituted chromones in aqueous media
  作者：Anthony L. Gerten、Levi M. Stanley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.084

  日期：2016.12

  Palladium-catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to 2-alkylchromones are reported. The conjugate additions occur in aqueous media in the presence of a catalyst generated from palladium trifluoroacetate and 1,10-phenanthroline, and the flavanone derivatives containing a fully-substituted carbon center are formed in up to 90% yield.

  报道了芳基硼酸在钯催化的2-烷基色酮上的共轭加成反应。在由三氟乙酸钯和1,10-菲咯啉生成的催化剂的存在下，在水性介质中发生共轭物加成，并以高达90％的产率形成了包含完全取代的碳中心的黄烷酮衍生物。
• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。
• BRAG2 INHIBITORS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP3597187A1

  公开（公告）日：2020-01-22

  The present invention relates to molecules having the following chemical structure (I) The present invention concerns molecules, in particular active as BRAG2 inhibitors and applications thereof. In particular, the invention concerns BRAG2 inhibitors in the treatment of a cancer or angiogenesis.

  本发明涉及具有以下化学结构（I）的分子。本发明涉及分子，特别是作为BRAG2抑制剂的活性分子及其应用。具体而言，本发明涉及在癌症或血管生成治疗中的BRAG2抑制剂。
• First Lewis acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene with chromones: a new entry to analogues of the puupehenone group of marine diterpenoids and kampanols
  作者：Rajesh M. Kamble、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1007/s00706-011-0480-z

  日期：2011.5

  AbstractA rapid assembly of the tetracyclic core of marine diterpenoids related to puupehenone and kampanols featuring a Lewis acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinyl-1-cyclohexene and chromone dienophiles is described. Graphical abstract

  摘要描述了一种与puupehenone和kampanols有关的海洋二萜类化合物的四环核的快速组装，其特征在于路易斯酸催化1,3,3-三甲基-2-乙烯基-1-环己烯与色酮二亲二烯体的[4 + 2]环加成反应。 图形概要
• Diels-Alder Reaction of 2-Ethenyl-1,3,3-trimethylcyclohexene with 4H-Chromen-4-ones: A Convergent Approach to ABCD Tetracyclic Core of Marine Diterpenoids Related to Puupehenone and Kampanols
  作者：Rajesh M. Kamble、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1002/hlca.201000188

  日期：2011.2

  A rapid assembly of the tetracyclic core of marine diterpenoids related to puupehenone and kampanols by DielsAlder reaction of 2‐ethenyl‐1,3,3‐trimethylcyclohexene with 4H‐chromen‐4‐one (=4H‐1‐benzopyran‐4‐one) dienophiles is described.

  海洋二萜类化合物的四环核心的快速组装由与puupehenone和kampanols狄尔斯阿尔德-2-乙烯基-1,3,3- trimethylcyclohexene与4的反应ħ -苯并吡喃-4-酮（= 4 ħ -1-苯并吡喃描述了四一亲二烯物。