methylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester | 59682-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Methylcarbamoyl-phosphonsaeure-diaethylester；diethyl N-methylcarbamoylphosphonate；Diaethyl-N-methyl-phosphono-formamid；1-diethoxyphosphoryl-N-methylformamide
• CAS: 59682-40-5
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• 分子量: 195.155
• InChiKey: HQZTWFWTJUALHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1800 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester 在 氨 作用下， 生成 ammonium ethyl N-methylcarbamoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylphosphonates

  摘要：

  这份披露教授了一种利用新型碳酰基膦酸酯（如乙基碳酰基膦酸铵、异丙基碳酰基膦酸铵和烯丙基碳酰基膦酸铵）来调节植物生长速率的方法。

  公开号：

  US03952074A1
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 triethyl phosphonothiolformate 以 乙腈 为溶剂， 生成 methylcarbamoyl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基膦酸酯，一类新的体内活性基质金属蛋白酶抑制剂。1.烷基和环烷基氨基甲酰基膦酸。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是一类20多种依赖锌的酶，它们水解结缔组织，并参与多种疾病，这些疾病与不良的组织分解有关。本文报告了基于氨基甲酰基膦酸功能的一类新型MMP抑制剂的合成，表征和生物学评估。我们报告一系列10开链N-烷基氨基甲酰基膦酸（范围从R = C（1）到C（6）基团），八个N-环烷基氨基甲酰基膦酸（范围从环丙基到环辛基环）和四个N，N-二烷基氨基甲酰基膦酸酸。在三种体外模型中评估了这些化合物，这些模型包括：（a）跨重构基膜的体外侵袭，（b）测定重组MMP-1，MMP-2，MMP-3的IC（50）值， MMP-8和MMP-9酶，（c）体外毛细血管形成模型，其是血管生成的模型。还在体内鼠黑色素瘤模型中测试了几种化合物。得出以下一般结论：大多数化合物对MMP-2的选择性优于其他MMP亚型。环烷基氨基甲酰基膦酸比类似的开链烷基化合物更有效。N-环戊基氨基甲酰基膦酸（3m）显示出在环烷基衍

  DOI：

  10.1021/jm030386z

文献信息

• Carbamoylphosphonates¹
  作者：Theodor Reetz、D. H. Chadwick、E. E. Hardy、S. Kaufman

  DOI：10.1021/ja01619a040

  日期：1955.7
• Pudowik; Kusnezowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1369; engl.Ausg.S.1317
  作者：Pudowik、Kusnezowa

  DOI：——

  日期：——
• US3952074A
  申请人：——

  公开号：US3952074A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3975464A
  申请人：——

  公开号：US3975464A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US3981870A
  申请人：——

  公开号：US3981870A

  公开（公告）日：1976-09-21