8-(2-naphthyl)menthol | 105970-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(2-naphthyl)menthol
• 英文别名: (1R,2R,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 105970-13-6；105970-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: AKVNKXYVBBUSEZ-MDASCCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-(2-naphthyl)menthol
  参考文献：
  名称：

  Potin, Dominique; Dumas, Francoise; Maddaluno, Jacques, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2805 - 2813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Privileged 8-Arylmenthol Class by Radical Arylation of Isopulegol
  作者：Steven W. M. Crossley、Ruben M. Martinez、Sebastián Guevara-Zuluaga、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01047

  日期：2016.6.3

  Friedel–Crafts reaction in the derivatization of the inexpensive monoterpene isopulegol. A variety of readily prepared aryl and heteroaryl sulfonates undergo a formal hydroarylation to form 8-arylmenthols, privileged scaffolds for asymmetric synthesis, as typified by 8-phenylmenthol. High stereoselectivity is observed in related systems. This use of HAT significantly extends the chiral pool from the inexpensive

  氢原子转移（HAT）避免了廉价的单萜异胡薄荷醇的衍生化中不利的Friedel-Crafts反应。各种易于制备的芳基和杂芳基磺酸盐经过正式的氢芳基化反应生成8-芳基薄荷醇，这是用于不对称合成的有优势的支架，以8-苯基薄荷醇为代表。在相关系统中观察到高立体选择性。HAT的这种使用极大地扩展了廉价的单萜异胡薄荷醇的手性库。
• POTIN, DOMINIQUE;DUMAS, FRANCOISE;MADDALUNO, JACQUES, SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N8, C. 2805-2813
  作者：POTIN, DOMINIQUE、DUMAS, FRANCOISE、MADDALUNO, JACQUES

  DOI：——

  日期：——