(5R,6S,8R)-(+)-6-iodo-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one | 679396-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5R,6S,8R)-(+)-6-iodo-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (5R,6S,8R)-6-iodo-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 679396-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: QYKGDTXHJALCLU-PTRXPTGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,8R)-(+)-6-iodo-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯。21.具有对-薄荷烷体系的内酯的合成和香气性质。

  摘要：

  从（R）-（+）-和（S）-（-）-普乐酮开始，得到具有对-薄荷烷体系的酯和内酯的对映体对。烯丙基醇的克莱森重排和γ，δ-不饱和酸的碘内酯化是提出的合成的关键步骤。化合物的结构通过光谱和晶体学方法确定。一些合成的化合物的特征在于令人感兴趣的气味性质。

  DOI：

  10.1021/jf035272a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R,6S,8R)-(+)-6-iodo-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯。21.具有对-薄荷烷体系的内酯的合成和香气性质。

  摘要：

  从（R）-（+）-和（S）-（-）-普乐酮开始，得到具有对-薄荷烷体系的酯和内酯的对映体对。烯丙基醇的克莱森重排和γ，δ-不饱和酸的碘内酯化是提出的合成的关键步骤。化合物的结构通过光谱和晶体学方法确定。一些合成的化合物的特征在于令人感兴趣的气味性质。

  DOI：

  10.1021/jf035272a