(S)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic amide | 874674-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic amide
• CAS: 874674-84-7
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: FHKMMOZVSXHEHH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylpentanal 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic amide
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107

文献信息

• Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon
  作者：Apsara Gopalarathnam、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol051861l

  日期：2006.1.1

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.