4-(9H-氧杂蒽-9-基)苯酚 | 77273-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-(9H-氧杂蒽-9-基)苯酚
• 英文名称: 4-(9H-xanthen-9-yl)phenol
• 英文别名: 4-xanthen-9-yl-phenol；9-<4-Hydroxy-phenyl>-xanthen
• CAS: 77273-75-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: OIXOSCRCPTVMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  410.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-氧杂蒽-9-基)苯酚 生成 benzoic acid-(4-xanthen-9-yl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Monohydroxyphenylxanthanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a035
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 四氯化碳 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-(9H-氧杂蒽-9-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Snow, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scandium triflate-catalyzed one-pot domino approach towards general and efficient syntheses of unsymmetrical 9-substituted xanthene derivatives
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b919666h

  日期：——

  A general and efficient one-pot cascade/tandem approach to synthesize unsymmetrical 9-aryl/heteroaryl xanthenes has been developed under extremely mild reaction conditions using 10 mol% Sc(OTf)3 as a catalyst. This strategy has been further extended to synthesize 9-(thioaryl) xanthenes through tandem carbon–sulfur (C–S) and carbon–carbon (C–C) bond formation. Novel C–C and C–S bond cleavage promoted

  在极其温和的反应条件下，使用10摩尔％的溶液，已开发出一种通用且有效的一锅级联/串联方法，用于合成不对称的9-芳基/杂芳基黄嘌呤。 Sc（OTf）3作为催化剂。该策略已进一步扩展为通过串联合成9-（硫代芳基）黄嘌呤碳–硫 （CS）和 碳–碳（CC）键的形成。新型的C–C和C–S键断裂被促进Sc（OTf）3 在机械调查中也进行了讨论。
• Accessing <i>para</i>-Alkylphenols via Iridium-Catalyzed Site-Specific Deoxygenation of Alcohols
  作者：Jing Wang、Tingting Wang、Hongguang Du、Ning Chen、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01294

  日期：2023.9.1

  An iridium-catalyzed and phenol-directed deoxygenation of benzylic alcohols comes as an alternative access to 4-alkylphenols, featuring low catalyst loading (S/C up to 20,000, TOF up to 12,400 h–1), high functionality compatibility, and excellent site-selectivity. The applications in late-stage modification of steroids and gram-scale total synthesis of a Gastrodia elata extract are highlighted. Mechanistically

  铱催化和苯酚引导的苄醇脱氧是制备 4-烷基苯酚的替代方案，具有催化剂负载量低（S / C高达 20,000，TOF 高达 12,400 h –1）、高功能兼容性和优异的现场性等特点-选择性。重点介绍了天麻提取物在类固醇后期修饰和克级全合成中的应用。从机理上讲，醌甲基化物的中间作用控制了位点选择性，氢化铱的形成作为限速步骤。