4-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]benzaldehyde | 176674-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 176674-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: HLPFHEPKRGKOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152°C
• 沸点：
  412.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]benzaldehyde 在 碘 、 methyloxirane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 9,12-二溴-二苯并[c,g]菲
  参考文献：
  名称：

  使用炔复分解合成莫比乌斯三（（乙炔基）[5] 螺旋烯）大环的动力学控制

  摘要：

  共轭莫比乌斯分子的合成仍然难以捉摸，因为扭曲和大环结构是低熵物种，面临着自己的合成挑战。在这里，我们报告了从 2,13-双丙炔基 [5] 螺旋的炔复分解反应以 84% 的产率合成莫比乌斯大环。MALDI-MS、NMR 和 X 射线衍射表明螺旋烯亚基中具有 PPM/MMP 构型的双重对称性三聚体产物。或者，通过 DFT 计算确定了三重对称的 PPP/MMM 结构在热力学上更加稳定，说明这种炔烃复分解环低聚具有显着的动力学选择性。计算研究提供了对动力学选择性的深入了解，证明 PPM/MMP 与 PPP/MMM 非对映测定步骤之间的活化势垒差异为 15.4 kcal/mol。计算（ACID 和 EDDB）和实验（UV-Vis 和荧光光谱和循环伏安法）研究表明炔烃和相邻螺旋基团之间的共轭较弱，并且缺乏显着的全局芳香性。PPM/MMP 对映异构体的分离是通过分析规模的手性 HPLC 实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01430
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用炔复分解合成莫比乌斯三（（乙炔基）[5] 螺旋烯）大环的动力学控制

  摘要：

  共轭莫比乌斯分子的合成仍然难以捉摸，因为扭曲和大环结构是低熵物种，面临着自己的合成挑战。在这里，我们报告了从 2,13-双丙炔基 [5] 螺旋的炔复分解反应以 84% 的产率合成莫比乌斯大环。MALDI-MS、NMR 和 X 射线衍射表明螺旋烯亚基中具有 PPM/MMP 构型的双重对称性三聚体产物。或者，通过 DFT 计算确定了三重对称的 PPP/MMM 结构在热力学上更加稳定，说明这种炔烃复分解环低聚具有显着的动力学选择性。计算研究提供了对动力学选择性的深入了解，证明 PPM/MMP 与 PPP/MMM 非对映测定步骤之间的活化势垒差异为 15.4 kcal/mol。计算（ACID 和 EDDB）和实验（UV-Vis 和荧光光谱和循环伏安法）研究表明炔烃和相邻螺旋基团之间的共轭较弱，并且缺乏显着的全局芳香性。PPM/MMP 对映异构体的分离是通过分析规模的手性 HPLC 实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01430

文献信息

• Pd(II) complexes of Schiff bases and their application as catalysts in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Mustafa Keleş、Hülya Keleş、Duygu Melis Emir

  DOI：10.1002/aoc.3329

  日期：2015.8

  square wave voltammetry techniques. The Pd(II) complexes showed both reversible and quasi‐reversible processes in the −1.5 to 0.3 V potential range. The synthesized Pd(II) complexes were evaluated as catalysts in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-（苯硫基）苯胺的席夫碱（C 6 H 5）SC 6 H 4 NRCR（R =（o -CH 3）（C 6 H 5），（o- OCH 3）（C 6 H 5）或（o -CF 3）（C 6 H 5））及其钯配合物（PdLCl 2）的合成。使用1 H NMR和13对化合物进行表征13 C NMR光谱和显微分析。同样，在二甲基甲酰胺-LiClO 4溶液中，采用循环和方波伏安技术研究了配体和Pd（II）配合物的电化学性质。Pd（II）配合物在-1.5至0.3 V的电位范围内显示出可逆和准可逆过程。合成的Pd（II）配合物在Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中作为催化剂进行了评估。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• FLUORESCENT COUMARIN COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Universidade de Évora

  公开号：EP3553054A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  The present invention relates to a novel family of vinyl-coumarins of formula (III): wherein: R1 and R2 are independently -(CH2)n-CH3, wherein n is 0, 1, 2 or 3; and R3 is -(CH2)n-CH3, wherein n is 0 or 1. and method of synthesis thereof. Also, the compounds of the present invention allow for producing new dye-sensitized solar cells, fluorescent labels for biomolecules and polymers.

  本发明涉及一种新型的式 (III) 乙烯基香豆素家族： 其中 R1 和 R2 独立地为-(CH2)n-CH3，其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 R3 是-( )n- ，其中 n 是 0 或 1。 及其合成方法。此外，本发明的化合物还可用于生产新型染料敏化太阳能电池、生物大分子和聚合物的荧光标签。