2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩甲酰胺 | 133036-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydrothiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarboxamide；5-amino-2,3-dihydrothiophene-4-carboxamide
• CAS: 133036-77-8
• 化学式: C₅H₈N₂OS
• mdl: MFCD18819330
• 分子量: 144.197
• InChiKey: RYEIGLWKBYXZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩甲酰胺 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1H,3H-1-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>-5,6-dihydrothieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Study of Dihydrothieno and Thianopyrimidine Diones Acyclic Nucleosides As Potential Anti-HIV Agents

  摘要：

  Acyclic nucleosides were prepared by alkylation of dihydrothieno and thianopyrimidines diones following Vorbruggen and Niedballa's method.((1))None of these HEPT analogues showed significant activity against Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1).

  DOI：

  10.1080/15257779408011884
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2011 - 2023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of<i>n</i>-methyl-4-(methylthio)thieno[2,3-<i>d</i>]-pyrimidinium salts
  作者：Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570450543

  日期：2008.9

  the preparation of N-methyl-4-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidinium salts 6a,b and 13a,b are described. Treatment of 6a,b and/or 13a,b with active methylene compounds such as malononitrile and ethyl cyanoacetate in the presence of sodium methoxide caused nucleophilic addition followed by elimination of methanethiol, giving the corresponding N-methyl-4-ylidenethieno[2,3-d]-pyrimidines 7a,b, 8a,b, 14a

  描述了两种制备N-甲基-4-（甲硫基）噻吩并[2,3- d ]嘧啶鎓盐6a，b和13a，b的方法。在甲醇钠存在下，用活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸乙酯）处理6a，b和/或13a，b引起亲核加成，然后消除甲硫醇，得到相应的N-甲基-4- yylenethieno [2,3 - d ] -pyrimidines 7A，7B，8A，8B，14A，b和15A，b 。
• Synthesis of 2-amino-4,5-dihydro-3-methanesulfonylfurans (and -thiophenes)
  作者：Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Hiroshi Maruoka、Yoshinobu Tagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570420531

  日期：2005.7

  2-Amino-4,5-dihydro-3-methanesulfonylfurans 7 and 2-amino-4,5-dihydro-3-methanesulfonylthiophenes 8 were prepared by deamidation of tetrahydro-2-imino-3-methanesulfonyl-3-furancarboxamides 3 and of tetrahydro-2-imino-3-methanesulfonyl-3-thiophenecarboxamides 4 with bases. Compounds 3 and 4 were obtained by reaction of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarboxamides 1 and 2-amino-4,5-dihydro-3-thio-phenecarboxamides

  2-氨基-4,5-二氢-3- methanesulfonylfurans 7和2-氨基-4,5-二氢-3- methanesulfonylthiophenes 8是由四氢-2-亚氨基-3-甲磺酰基-3- furancarboxamides的脱酰胺化制备3的和具有碱的四氢-2-亚氨基-3-甲磺酰基-3-噻吩羧酰胺4。化合物3和4是在三乙胺存在下，使2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺1和2-氨基-4,5-二氢-3-硫代苯甲酰胺2与甲磺酰氯反应制得的。
• MARUOKA, HIROSHI;YAMAGATA, KENJI;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2011-2023
  作者：MARUOKA, HIROSHI、YAMAGATA, KENJI、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Maruoka, Hiroshi; Yamagata, Kenji; Yamazaki, Motoyoshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 11, p. 2011 - 2023
  作者：Maruoka, Hiroshi、Yamagata, Kenji、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiviral Study of Dihydrothieno and Thianopyrimidine Diones Acyclic Nucleosides As Potential Anti-HIV Agents
  作者：Jacques Renault、Daniel Laduree、Max Robba

  DOI：10.1080/15257779408011884

  日期：1994.6

  Acyclic nucleosides were prepared by alkylation of dihydrothieno and thianopyrimidines diones following Vorbruggen and Niedballa's method.((1))None of these HEPT analogues showed significant activity against Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1).