6-Chlor-3-phenyl-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid | 1824-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-Chlor-3-phenyl-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide；3-Phenyl-6-chloro-7-sulfamoyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；6-chloro-1,1-dioxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• CAS: 1824-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₄S₂
• 分子量: 373.841
• InChiKey: YPDKVAXWZXEANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  638.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-3-phenyl-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid 在 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-benzylamino-6-chloro-benzene-1,3-disulfonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(4-chloro-phenyl)-1,1-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazine-7-sulfonic acid amide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Chlor-3-phenyl-7-sulfamoyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel compounds and their use as positive AMPA receptor modulators
  申请人：Neurosearch A/S.

  公开号：US20040043987A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides novel compounds represented by the general formula 5 compound represented by the formula: 1 wherein the bond represented by the broken line may be a single, a double bond or absent; and if the bond is absent, then the nitrogen is substituted with a hydrogen and R 2 ; X represents SO 2 or C═O or CH 2 ; Y represents —CH(R 4 )—, —N(R 4 )— or —N(R 4 )—CH 2 —, O; and the meaning of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the application The compounds are useful as positive modulators of the AMPA-receptor.

  该发明提供了一种新型化合物，其通式5的化合物如下所示：其中由虚线表示的键可以是单键、双键或不存在；如果键不存在，则氮原子用氢和R2取代；X代表SO2或C═O或CH2；Y代表—CH(R4)—、—N(R4)—或—N(R4)— —、O；R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如申请中所定义。这些化合物可用作AMPA受体的阳性调节剂。
• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Compounds and their use as positive AMPA receptor modulators
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US07235548B2

  公开（公告）日：2007-06-26

  The invention provides novel compounds represented by the general formula compound represented by the formula: wherein the bond represented by the broken line may be a single, a double bond or absent; and if the bond is absent, then the nitrogen is substituted with a hydrogen and R2; X represents SO2 or C═O or CH2; Y represents —CH(R4)—, —N(R4)— or —N(R4)—CH2—, O; and the meaning of R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are as defined in the application The compounds are useful as positive modulators of the AMPA-receptor.

  本发明提供了由一般式化合物表示的新化合物，该一般式化合物由以下式子表示：其中，由断线表示的键可以是单键、双键或不存在；如果键不存在，则氮被氢和R2取代；X代表SO2、C═O或CH2；Y代表—CH(R4)—、—N(R4)—或—N(R4)— —、O；而R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如申请书中所定义。这些化合物可用作AMPA受体的正向调节剂。
• Palladium-Catalyzed Aminosulfonylation of <i>ortho</i>-Iodoanilines with the Insertion of Sulfur Dioxide for the Synthesis of 3,4-Dihydro-benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：Zhenjie Qi、Simiaomiao Wen、Hao Li、Shuai Liu、Dongfang Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02683

  日期：2023.10.13

  4-dihydro-benzothiadiazine 1,1-dioxides, which are formed through aminosulfonylation of ortho-iodoanilines with SO2. DABSO is utilized as the source of SO2, and the organic compound O2 acts as an oxidant. This direct C–S, S–N, and C–N functionalization is highly efficient, and broad functional group tolerance is observed, resulting in moderate to excellent yields of 3,4-dihydro-benzothiadiazine 1,1-dioxides. Furthermore

  开发了一种简单高效的 Pd 催化氧化环化系统，用于化学和区域选择性合成 3,4-二氢苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，该化合物是通过邻碘苯胺与 SO 2 的氨基磺酰化形成的。DABSO用作SO 2源，有机化合物O 2用作氧化剂。这种直接的 C-S、S-N 和 C-N 官能化非常有效，并且观察到广泛的官能团耐受性，从而产生中等至优异的 3,4-二氢-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。此外，该方法适合克级合成。
• CRAVERI; ZONI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1961, vol. 100, p. 956 - 971
  作者：CRAVERI、ZONI

  DOI：——

  日期：——