N-[5(S)-3-[3-fluoro-4-[(1α,5α,6α)-6-(N-methyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide | 392659-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[5(S)-3-[3-fluoro-4-[(1α,5α,6α)-6-(N-methyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
• CAS: 392659-54-0
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 362.404
• InChiKey: GSXGETDAFOVQIX-SZOQZIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5(S)-3-[3-fluoro-4-[(1α,5α,6α)-6-(N-methyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide 生成 N-[5(S)-3-[4-[(1α,5α,6α)-6-(N-benzyloxyacetyl-N-methyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibioytics and derivatives thereof

  摘要：

  含有含有双环[3.1.0]己烷基团的噁唑烷酮，对需氧菌和厌氧病原体具有有效作用，如多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌、Bacteroides属、Clostridia属物种，以及酸快细菌如结核分枝杆菌和其他分枝杆菌物种。该化合物由结构式I表示：其对映体、二对映体或其药用可接受的盐或酯，其中变量R1、R2、R3、R4、R4a、A、Ar、HAr、n、r和s的定义如本文所述。

  公开号：

  US20030125367A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1α,5α,6α)-3-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 N-[5(S)-3-[3-fluoro-4-[(1α,5α,6α)-6-(N-methyl)amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]phenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel oxazolidinones: Discovery of ranbezolid

  摘要：

  Novel oxazolidinones were synthesized containing a number of substituted five-membered heterocycles attached to the 'piperazinyl-phenyl-oxazolidinone' core of eperezolid. Further, the piperazine ring of the core was replaced by other diamino-heterocycles. These modifications led to several compounds with potent activity against a spectrum of resistant and susceptible Gram-positive organisms, along with the identification of ranbezolid (RBx 7644) as a clinical candidate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.063

文献信息

• Cyclic peroxides as prodrugs for selective delivery of agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10287312B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Disclosed herein, inter alia, are prodrug compositions and methods of using the same for treatment and detection of disease. Specifically, disclosed herein is a compound of formula (I) having spiro-fused 1,2,4-trioxolane and piperidine rings, namely, 1,2,4-trioxa-8-azaspiro[4.5]decane. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing the compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文特别公开了原药组合物以及使用原药组合物治疗和检测疾病的方法。具体地说，本文公开了一种具有螺融合 1，2，4-三氧环和哌啶环的式 (I) 化合物，即 1，2，4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还公开了一种药物组合物，其中含有该化合物和一种药学上可接受的载体。
• CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160362439A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Disclosed herein, inter alia, are prodrug compositions and methods of using the same for treatment and detection of disease. Specifically, disclosed herein is a compound of formula (I) having spiro-fused 1,2,4-trioxolane and piperidine rings, namely, 1,2,4-trioxa-8-azaspiro[4.5]decane. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing the compound and a pharmaceutically acceptable carrier.