(E)-2-(4-bromostyryl)benzoic acid | 130818-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)benzoic acid
• 英文别名: 4'-Brom-trans-stilben-2-carbonsaeure；2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 130818-31-4；38453-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: JIWRYZMULVTOCF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳烃的便捷方法

  摘要：

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。

  DOI：

  10.1039/p19720002732
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromo-benzyl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-bromostyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳烃的便捷方法

  摘要：

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。

  DOI：

  10.1039/p19720002732

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0275501A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher A eine Gruppierung zur Vervollständigung eines aromatischen Ringsystems und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, durch Umsetzung einer 2-Formyl-arylcarbonsäure der allgemeinen Formel II mit einem (Arylmethyl)phosphoniumsalz der allgemeinen Formel III, in der R¹, R² und R³ für organische Reste stehen und X Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen (-20) und +30°C, indem man die Umsetzung in Gegenwart eines C₁-C₅-Alkanols und/oder C₂-C₄-Alkan­diols ausführt.

  通式Ⅰ的(Z)-2-(2-芳基乙烯基)-芳基羧酸的制备，其中 A 是用于完成芳香环系统的基团，Ar 是芳香基，方法是通式Ⅱ的 2-甲酰基-芳基羧酸与通式Ⅲ的(芳基甲基)鏻盐反应，其中 R¹、R² 和 R³ 是有机基，X 是卤素，反应温度为(-20)至 +30°C，在碱存在下，在 C₁-C₅-烷醇和/或 C₂-C₄-烷二醇存在下进行。
• An Enantioselective Approach toward 3,4-Dihydroisocoumarin through the Bromocyclization of Styrene-type Carboxylic Acids
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo202221c

  日期：2012.1.20

  A facile and enantioselective approach toward 3,4-dihydroisocoumarin was developed. The method involved an amino-thiocarbamate catalyzed enantioselective bromocyclization of styrene-type carboxylic acids, yielding 3-bromo-3,4-dihydroisocoumarins with good yields and ee's. 3-Bromo-3,4-dihydroisocoumarins are versatile building blocks for various dihydroisocoumarin derivatives in which the Br group can readily be modified to achieve biologically important 4-O-type and 4-N-type 3,4-dihydroisocoumarin systems. In addition, studies indicated that, by refining some parameters, the synthetically useful 5-exo phthalide products could be achieved with good yields and ee's.
• US4857658A
  申请人：——

  公开号：US4857658A

  公开（公告）日：1989-08-15
• A convenient synthesis of 2-arylindenes
  作者：Victor I. Bendall、Sharad S. Dharamshi

  DOI：10.1039/p19720002732

  日期：——

  1-aryl-2-(o-hydroxymethylphenyl)ethanols from readily available 3-substituted phthalides are described. Their reaction with polyphosphoric acid is a route, superior in convenience and yield, to 2-arylindenes.

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。