(R)-(but-3-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1375015-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(but-3-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(2R)-but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1375015-06-7
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: VAOGBZQGOFYUSV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(but-3-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (((R)-4-((4aR,8R,8aR)-2,2-dimethyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)butan-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations

  摘要：

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja302704m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-(but-3-en-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  elaiolide † C1–C15片段的合成

  摘要：

  通过成功地利用去对称化策略，锆催化的C-C键形成和双重立体鉴别的醛醇缩合反应，成功合成了elaiolide的C1-C15片段。

  DOI：

  10.1039/c2ra22122e

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Spiroketalization of Ketoallylic Diols
  作者：Jean A. Palmes、Paulo H. S. Paioti、Leonardo Perez de Souza、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/chem.201301723

  日期：2013.8.26

  at 0 °C, these dehydrative cyclization reactions require only mild conditions to produce vinyl‐substituted spiroketals in high yields after brief reaction times with water as the only byproduct. Using this method, the stereochemical information embedded at the nucleophile is transmitted “down‐the‐chain” and efficiently sets the stereochemistry at both the anomeric carbon atom and the newly formed allylic

  报道了一种由简单的酮基烯丙基二醇形成螺环酮的高产立体选择性方法。这些脱水环化反应通过在0°C下于THF中使用催化[PdCl 2（MeCN）2 ]进行，仅需温和的条件即可在短暂的水反应时间后，以高收率生产乙烯基取代的螺酮金属。使用这种方法，亲核试剂中嵌入的立体化学信息会“向下传递”，并有效地在异头碳原子和新形成的烯丙基立体中心设置立体化学。