3α,7β,12α-trihydroxy-25-homo-5β-cholan-25-oic acid | 102043-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β,12α-trihydroxy-25-homo-5β-cholan-25-oic acid
• 英文别名: (5R)-5-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoic acid
• CAS: 102043-85-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: XOUBHVKCXRSUEN-GVFWELEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β,12α-trihydroxy-25-homo-5β-cholan-25-oic acid 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 超重氢 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <11,12-3H>homoursodeoxycholic acid
  参考文献：
  名称：

  高熊去氧胆酸和[11,12-3H]高去氧胆酸的合成。

  摘要：

  熊去氧胆酸和[11,12-3H]去氧胆酸分别由熊去氧胆酸和高胆酸合成。使用甲酸将熊去氧胆酸（Ia）转化为3α，7β-二甲氧基-5β-胆碱-24-oic酸（Ib）。二甲氧基衍生物（Ib）与亚硫酰氯反应生成酰氯（II），将其用重氮甲烷处理以生成3α，7β-diformoxy-25-diazo-25-homo-5beta-cholan-24-one（ III）。由重氮酮（III）通过Arndt-Eistert合成的Wolff重排形成纯去氧胆酸（IV）。由胆酸通过上述相同的方法制备的高胆酸（V）的N-溴代琥珀酰亚胺氧化得到3α，12α-dihydroxy-7-oxo-25-homo-5β-cholan-25-oicacid （VI）。用1-丙醇中的钠还原7-酮基脱氧胆酸（VI），得到3α，7β，12α-三羟基-25-homo-5β-胆烷-25-酸（VII）。使用乙酸的混合物将7-表甲胆酸（VII）

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(84)80036-7
• 作为产物：
  描述：

  3α,7β,12α-triformyloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 草酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3α,7β,12α-trihydroxy-25-homo-5β-cholan-25-oic acid
  参考文献：
  名称：

  7β-hydroxy bile alcohols: Facile synthesis and 2D 1H NMR studies of 5β-cholestane-3α,7β,12α,25-tetrol

  摘要：

  A rapid and easily performed procedure for the synthesis of 5 beta-cholestane-3 alpha, 7 beta, 12 alpha, 25-tetrol by means of an efficient homologation sequence of the intermediate, 3 alpha, 7 beta, 12 alpha-triformyloxy-24-oxo-25-diazo-25-homo-5 beta-cholane is described. The reaction sequence involved treating the intermediate, alpha-diazoketone in methanol with 3% AgNO3 or Ag2O, anhydrous Na2CO3, Na2S2O3/H2O resulting in the formation of homoursocholic acid in high yield. Esterification of the homoursocholic acid in methanol containing a catalytic amount of methanesulfonic acid under microwave irradiation conditions gave methyl homoursocholate. The subsequent treatment of methyl homoursocholate with methyl magnesium iodide provided 5 beta-cholestane-3 alpha,7 beta,12 alpha,25-tetrol in 88% yield The products and synthetic intermediates prepared in these studies were fully characterized by the results of 1D and 2D NMR, and high-resolution mass spectral studies. These studies will help in further investigation of the defect of cholic acid biosynthesis in patients with cerebrotendinous xanthomatosis (CTX) as well as other inborn errors of bile acid metabolism. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00007-x