Methyl 3α,7α-dihydroxy-12α-trifluoroacetyloxy-5β-cholan-24-oate | 130782-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 3α,7α-dihydroxy-12α-trifluoroacetyloxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α,7α-dihydroxy-12α-trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-12-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 130782-01-3
• 化学式: C₂₇H₄₁F₃O₆
• 分子量: 518.614
• InChiKey: QAMLLVJYVOXNRA-QVRCBYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3α,7α-dihydroxy-12α-trifluoroacetyloxy-5β-cholan-24-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 7α-benzoyloxy-3α-[N-Boc-N,O-(4-methoxybenzylidene)-β-phenylisoserinoyl]-12α-trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  作为紫杉类潜在模拟物的新型甾族化合物的设计和合成

  摘要：

  合成了八种带有多西紫杉醇的苯基异丝氨酸和苯甲酸酯侧链的新甾体化合物，作为抗肿瘤紫杉类的潜在模拟物。它们很容易从胆酸或 4-androstene-3,17-dione 中通过还原性 Tsuji-Trost/还原一锅反应获得。两种化合物显示出意想不到的微管蛋白组装抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500203
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 生成 Methyl 3α,7α-dihydroxy-12α-trifluoroacetyloxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基 5β-cholan-24-oates。I-17O NMR 光谱表征

  摘要：

  四种常见胆汁酸的甲酯，3α-羟基-5-β-胆酸-24-油酸（石胆酸），3α, 7α-二羟基-5β-胆酸-24-油酸（鹅去氧胆酸），3α,12α-二羟基- 5β-cholan-24-oic (deoxycholic) 酸和 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic (cholic) 酸，以及 5β-cholan-24- 甲基的 14 乙酰化、三氟乙酰化、甲磺酰化和氧代衍生物制备了燕麦并记录了它们的 17O 核磁共振谱。尽管它们具有相对较高的分子量和类固醇骨架的刚性分子结构，但这些结构中包含的大多数氧在 75°C 下 0.25-0.5 M 乙腈溶液中以天然丰度提供了很好分辨的 17O NMR 共振谱线。与目前的 17O 核磁共振结果一致，分子力学计算表明，位于 3α 位的羟基取代基明显不同于位于 7α 位和 12α 位的羟基。这是因为在反周位仅具有两个 γ-碳的

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320802

文献信息

• Bonar-Law, Richard P.; Davis, Anthony P.; Sanders, Jeremy K. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2245 - 2250
  作者：Bonar-Law, Richard P.、Davis, Anthony P.、Sanders, Jeremy K. M.

  DOI：——

  日期：——