4-hexyl-1,5-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)thiophene | 950511-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hexyl-1,5-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)thiophene
• 英文别名: 3-[4-[5-[4-(2,4-Diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)phenyl]-3-hexylthiophen-2-yl]phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 950511-34-9
• 化学式: C₄₂H₃₈B₂N₄S
• 分子量: 652.479
• InChiKey: SNPFOLGRXQCHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-1,5-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到4-hexyl-1,5-bis[4-(borono)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  差异保护的苯二硼酸：有效合成硼取代的低聚芳烃的二价交叉偶联模块。

  摘要：

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol702420x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱 、 2,5-二溴-3-己基噻吩 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-hexyl-1,5-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  差异保护的苯二硼酸：有效合成硼取代的低聚芳烃的二价交叉偶联模块。

  摘要：

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol702420x