5'-bromodispiro[[1,3]dioxolane-2,1'-acenaphthylene-2',2''-[1,3]dioxolane] | 189440-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5'-bromodispiro[[1,3]dioxolane-2,1'-acenaphthylene-2',2''-[1,3]dioxolane]
• CAS: 189440-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: BHDVMPPXQQPKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphen-yl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide 、 5'-bromodispiro[[1,3]dioxolane-2,1'-acenaphthylene-2',2''-[1,3]dioxolane] 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Terrylenimides：新型NIR荧光染料。

  摘要：

  Terrylenimides 3和4代表一类新的蓝色着色剂，在650至700 nm处表现出最大吸收，并在NIR区域（673至750 nm）内发出荧光。通过各种有机金属偶联反应，由过渡金属配合物（Ni（o），Pd（o））催化并从芳香族溴化物，硼酸或有机锡化合物开始合成叔丁基酰亚胺。特里烯酰亚胺具有优异的荧光染料所具有的所有特性：高消光系数，高荧光量子产率以及非常好的热，化学和光化学稳定性。由于其扩展的pi系统，3可以可逆地接受四个负电荷。通过改变取代基，可以修饰3和4以用作可溶性染料或不溶性颜料。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030209
• 作为产物：
  描述：

  5-溴萘乙基-1,2-二酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到5'-bromodispiro[[1,3]dioxolane-2,1'-acenaphthylene-2',2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Terrylenimides：新型NIR荧光染料。

  摘要：

  Terrylenimides 3和4代表一类新的蓝色着色剂，在650至700 nm处表现出最大吸收，并在NIR区域（673至750 nm）内发出荧光。通过各种有机金属偶联反应，由过渡金属配合物（Ni（o），Pd（o））催化并从芳香族溴化物，硼酸或有机锡化合物开始合成叔丁基酰亚胺。特里烯酰亚胺具有优异的荧光染料所具有的所有特性：高消光系数，高荧光量子产率以及非常好的热，化学和光化学稳定性。由于其扩展的pi系统，3可以可逆地接受四个负电荷。通过改变取代基，可以修饰3和4以用作可溶性染料或不溶性颜料。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030209

文献信息

• Benzoylperylenedicarboximides: Functional dyes with attractive optical and electronic properties
  作者：Frank O. Holtrup、Gert R.J. Müller、Jochen Uebe、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00381-5

  日期：1997.5

  Little is known about benzoylperleneimides 3. Two new syntheses of 3 have been worked out. based on boronic acid and organotin intermediates. respectively. These mild methods allow the isolation of the uncyclized precursor 10 and the introduction of various groups R. The purple benzoylperyleneimides 3 are fluorescent dyes and exhibit a high thermal and photochemical stability. The electrochemical properties have been investigated showing that 3 can take up 2 electrons while 10 accepts 4 electrons due to the existence of two weakly interacting anyl units. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.