7-Phenyl-1,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,12,14,16,18-heptaene-2,6,8-trione | 1309782-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Phenyl-1,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,12,14,16,18-heptaene-2,6,8-trione
• 英文别名: 7-phenyl-1,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,12,14,16,18-heptaene-2,6,8-trione
• CAS: 1309782-73-7
• 化学式: C₂₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 392.414
• InChiKey: CFKYKJIGILWRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Iodoprop-2-enyl)isoquinolin-2-ium;bromide 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-Phenyl-1,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3,5(9),10,12,14,16,18-heptaene-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和β-咔啉环系统的环相：8-氧代小ber碱衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了异喹啉和β-咔啉化合物的环化过程，从而为制备8-氧代小ber碱衍生物提供了合成途径。关键步骤结合了二烯形成/ Diels-Alder环加成反应以提供目标多环骨架。环加合物的进一步氧化转化产生了8-氧代小ber碱类产物。此类生物碱是重要的天然产物，具有广泛的生物活性，本文所述的合成方法可证明对制备D环官能化衍生物有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.085

文献信息

• Annulations of isoquinoline and β-carboline ring systems: synthesis of 8-oxoprotoberberine derivatives
  作者：Suren Husinec、Vladimir Savic、Milena Simic、Vele Tesevic、Dragoslav Vidovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.085

  日期：2011.5

  Annulation processes of isoquinoline and β-carboline compounds have been investigated leading to synthetic routes for the preparation of 8-oxoprotoberberine derivatives. The key steps combined a diene formation/Diels–Alder cycloaddition reaction to afford the targeted polycyclic skeletons. Further oxidative transformations of the cycloadducts produced the 8-oxoprotoberberine type products. The alkaloids

  已经研究了异喹啉和β-咔啉化合物的环化过程，从而为制备8-氧代小ber碱衍生物提供了合成途径。关键步骤结合了二烯形成/ Diels-Alder环加成反应以提供目标多环骨架。环加合物的进一步氧化转化产生了8-氧代小ber碱类产物。此类生物碱是重要的天然产物，具有广泛的生物活性，本文所述的合成方法可证明对制备D环官能化衍生物有用。