(R)-methyl 2-methyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1326779-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-methyl 2-methyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-methyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1326779-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: PLJUCUMNLVJAPU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propyl]thiourea 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl 2-methyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化和脱水序列的有机催化不对称合成功能化的4H-Chromenes。

  摘要：

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260017