1-[4-(1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基)苯基]乙酮 | 40396-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-(1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4'-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)-acetophenone
• 英文别名: 4'-(α,α,β,β-Tetrafluorphenethyl)acetophenon；1-[4-(1,1,2,2-Tetrafluoro-2-phenylethyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 40396-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄O
• 分子量: 296.264
• InChiKey: GCCVZPFYFVPDCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基)苯基]乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4'-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)-acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds

  摘要：

  新的氟代取代的芳基胺化合物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺，以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，通过2-溴苯甲腈与苄基氯化镁反应制备2'-溴-2-苯基乙苯酮；将该乙苯酮氧化为硒酸，生成2-溴苯甲醛；通过硫四氟化物处理苯甲醛化合物，转化为相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；然后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应，产生相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，将这种腈化合物还原为相应的苄胺，然后转化为必要时的N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏试剂反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苄胺，然后如果需要，可以转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苄胺化合物。苯基四氟乙基苄胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常药物具有活性。

  公开号：

  US03978127A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基)苯 在 喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-(1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺。一类新的抗心律不齐药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a021

文献信息

• FLUORINE-CONTAINING COMPLEX COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD FOR FLUORINE-CONTAINING ORGANIC COMPOUND EMPLOYING SAME
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160214999A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  An object of the present invention is to enable the synthesis of various fluorine-containing compounds having an organic group at both terminals of their tetrafluoroethylene structure (—CF 2 —CF 2 —). The present invention provides a fluorine-containing complex compound including a fluorine-containing organic metal compound represented by formula (1a): R 1 —CF 2 —CF 2 -M 1 (1a) wherein M 1 is a metal selected from the group consisting of copper, zinc, nickel, iron, cobalt, and tin; and R 1 represents an organic group, and at least one ligand selected from the group consisting of pyridine ring-containing compounds and phosphines.

  本发明的一个目的是实现具有四氟乙烯结构（—CF2—CF2—）两端具有有机基团的各种含氟化合物的合成。本发明提供了一种含氟复合物化合物，包括由式（1a）表示的含氟有机金属化合物：R1—CF2—CF2-M1（1a）其中M1是选自铜、锌、镍、铁、钴和锡的金属；R1代表有机基团；以及选自含吡啶环化合物和膦的配体中的至少一种。
• Mass spectral identification of the metabolites of α,α-dimethyl-4-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)-benzylamine (MK-251), a novel antiarrhythmic agent, in various species
  作者：A. G. Zacchei、R. E. Rhodes、M. E. Christy

  DOI：10.1002/bms.1200030607

  日期：1976.12

  metabolites were identified as 2-[4-(alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorophenethyl)phenyl]-2-propanol and its glucuronide conjugate. Other metabolites characterized were: the N-glucuronide of MK-251; 2-[4-(alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorophenethyl)phenyl]propene; 2-nitro-2-[4-)alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorophenethyl)phenyl]propane; alpha,alpha-dimethyl-4(alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorophenethyl)benzyl

  介绍了新型抗心律不齐药物α，α-二甲基-4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺（MK-251）的许多代谢产物的鉴定。该化合物被狗，猴子，狒狒和人广泛代谢。对于所有物种都获得了相似的代谢谱。分离和纯化通过溶剂萃取和色谱（色谱柱，气相色谱和薄层色谱）程序完成。气相色谱法，衍生化法，红外光谱，核磁共振法，尤其是组合的气相色谱法低分辨率和高分辨率质谱技术用于表征代谢物。尿液和血浆的主要代谢产物被鉴定为2- [4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基] -2-丙醇及其葡糖醛酸苷共轭物。其他代谢物的特征还包括：MK-251的N-葡萄糖苷酸；2- [4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基]丙烯；2-硝基-2- [4-）α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基]丙烷；α，α-二甲基-4（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄基甲基醚; 和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯乙酮。0-甲基醚代谢物代表了叔醇在体内烷基化的第一
• Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978127A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha. ,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl; followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的氟代取代的芳基胺化合物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺，以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，通过2-溴苯甲腈与苄基氯化镁反应制备2'-溴-2-苯基乙苯酮；将该乙苯酮氧化为硒酸，生成2-溴苯甲醛；通过硫四氟化物处理苯甲醛化合物，转化为相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；然后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应，产生相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，将这种腈化合物还原为相应的苄胺，然后转化为必要时的N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苄胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏试剂反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苄胺，然后如果需要，可以转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苄胺化合物。苯基四氟乙基苄胺以及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常药物具有活性。
• Arylperfluoroalkanes
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04071570A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha.,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl;followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的芳基烷基胺衍生物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，是通过2-溴苯甲腈与苯基镁氯反应制备2'-溴-2-苯乙酮；用硒酸氧化该苯乙酮制备2-溴苯并咪唑；通过用四氟化硫处理苯并咪唑化合物制备相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；随后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应制备相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，该腈化合物用氢化铝锂还原制备相应的苯甲胺，如果需要，可以将其转化为N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苯甲胺，如果需要，可以将其转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苯甲胺化合物。苯基四氟乙基苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常剂具有活性。
• US3978127A
  申请人：——

  公开号：US3978127A

  公开（公告）日：1976-08-31