Tert-butyl-[4-(2-iodoethyl)hex-5-enoxy]-dimethylsilane | 438470-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-[4-(2-iodoethyl)hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 438470-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₉IOSi
• 分子量: 368.374
• InChiKey: NIPBEMFEOLOYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[4-(2-iodoethyl)hex-5-enoxy]-dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168007.5h， 生成 (1S,2R,5R,6R,9R,12S,13Z)-12-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tricyclo[7.6.0.02,6]pentadec-13-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Tert-butyl-[4-(2-iodoethyl)hex-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• Toward an Analogue of the Transition State of PreD₃−D₃ Isomerization: Stereoselective Synthesis of Linearly Fused 6-8-6 Carbocyclic Systems¹
  作者：Eva M. Codesido、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/ol025756c

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of 6-8-6 fused carbocyclic systems based on enol alkylation, ketone allylation, RCM, and Heck cyclization was developed to obtain compounds with a carbon framework that mimics the putative transition structure of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.