[Dimethyl(1-phenylhex-3-ynoxy)silyl]-dimethyl-phenylsilane | 151370-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [Dimethyl(1-phenylhex-3-ynoxy)silyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 151370-52-4
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi₂
• 分子量: 366.651
• InChiKey: MTBLDVAKSUDUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Dimethyl(1-phenylhex-3-ynoxy)silyl]-dimethyl-phenylsilane 在 palladium diacetate 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (Z)-3,4-bis(dimethylphenylsilyl)-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳碳三键的分子内双甲硅烷基化和氢化反应来立体选择性合成1,2,4-三醇

  摘要：

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89908-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-hexyn-1-ol 、 氯-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-二甲基硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Dimethyl(1-phenylhex-3-ynoxy)silyl]-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过碳碳三键的分子内双甲硅烷基化和氢化反应来立体选择性合成1,2,4-三醇

  摘要：

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89908-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2,4-triols via intramolecular bis-silylation of CarbonCarbon triple bonds followed by hydrogenation
  作者：Masahiro Murakami、Hideaki Oike、Mitsuru Sugawara、Michinori Suginome、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89908-7

  日期：1993.5

  new strategy for the stereoselective synthesis of 1,2,4-triols has been developed. An alkyne tethered to a disilanyl group, upon treatment with palladium acetate and tert-alkyl isocyanide, furnished an exocyclic bis-silylated olefin. Subsequent hydrogenation took place from the less-hindered side of the ring producing cis-disubstituted oxasilolane. Oxidation of the two CSi bonds of the hydrogenated

  已经开发了1,2,4-三醇立体选择性合成的新策略。在用乙酸钯和叔烷基异氰化物处理后，被束缚至二硅烷基的炔烃提供了环外双甲硅烷基化的烯烃。随后从环的受阻较弱的一侧进行氢化，生成顺式-二取代的氧杂硅烷基。氢化恶唑烷烃的两个CSi键的氧化导致1,2,4-三醇的立体和区域确定的合成。