α,α-dimethyl-4-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzylamine | 36386-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α-dimethyl-4-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzylamine
• 英文别名: α,α-dimethyl-4-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine；alpha,alpha-Dimethyl-4-(alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorophenethyl)benzylamine；2-[4-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)phenyl]propan-2-amine
• CAS: 36386-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₇F₄N
• 分子量: 311.322
• InChiKey: YTXBIQSEDPVQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dimethyl-4-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzylamine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-Nitropropan-2-yl)-4-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  质谱鉴定各种物种中的新型抗心律不齐药物α，α-二甲基-4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）-苄胺（MK-251）的代谢物。

  摘要：

  介绍了新型抗心律不齐药物α，α-二甲基-4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺（MK-251）的许多代谢产物的鉴定。该化合物被狗，猴子，狒狒和人广泛代谢。对于所有物种都获得了相似的代谢谱。分离和纯化通过溶剂萃取和色谱（色谱柱，气相色谱和薄层色谱）程序完成。气相色谱法，衍生化法，红外光谱，核磁共振法，尤其是组合的气相色谱法低分辨率和高分辨率质谱技术用于表征代谢物。尿液和血浆的主要代谢产物被鉴定为2- [4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基] -2-丙醇及其葡糖醛酸苷共轭物。其他代谢物的特征还包括：MK-251的N-葡萄糖苷酸；2- [4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基]丙烯；2-硝基-2- [4-）α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基]丙烷；α，α-二甲基-4（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄基甲基醚; 和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯乙酮。0-甲基醚代谢物代表了叔醇在体内烷基化的第一

  DOI：

  10.1002/bms.1200030607
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基)苯 生成 α,α-dimethyl-4-(α,α,β,β-tetrafluorophenethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  质谱鉴定各种物种中的新型抗心律不齐药物α，α-二甲基-4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）-苄胺（MK-251）的代谢物。

  摘要：

  介绍了新型抗心律不齐药物α，α-二甲基-4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺（MK-251）的许多代谢产物的鉴定。该化合物被狗，猴子，狒狒和人广泛代谢。对于所有物种都获得了相似的代谢谱。分离和纯化通过溶剂萃取和色谱（色谱柱，气相色谱和薄层色谱）程序完成。气相色谱法，衍生化法，红外光谱，核磁共振法，尤其是组合的气相色谱法低分辨率和高分辨率质谱技术用于表征代谢物。尿液和血浆的主要代谢产物被鉴定为2- [4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基] -2-丙醇及其葡糖醛酸苷共轭物。其他代谢物的特征还包括：MK-251的N-葡萄糖苷酸；2- [4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基]丙烯；2-硝基-2- [4-）α，α，β，β-四氟苯乙基）苯基]丙烷；α，α-二甲基-4（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄基甲基醚; 和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苯乙酮。0-甲基醚代谢物代表了叔醇在体内烷基化的第一

  DOI：

  10.1002/bms.1200030607

文献信息

• Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978127A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha. ,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl; followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的芳基烷基胺衍生物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，通过2-溴苯甲腈与苄基氯化镁反应制备2'-溴-2-苯乙酮；使用亚硒酸氧化该苯乙酮以产生2-溴苯并酮；将苯并酮化合物通过硫四氟化物处理转化为相应的2-溴-.alpha.，.alpha.-.alpha.',.alpha.'-四氟双苯基；随后将2-溴双苯基化合物与金属氰化物反应，以产生相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后使用锂铝氢化物还原这种腈化合物以产生相应的苄胺，如果需要，将其转化为N-烷基和/或N,N-二烷基的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺。或者，腈或前体溴双苯基可以通过格氏试剂反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苯甲胺，如果需要，可以将其转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苄胺化合物。苯基四氟乙基苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常药物具有活性。
• Arylperfluoroalkanes
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04071570A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  New fluoro derivatives of aralkylamine compounds, particularly 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine, as well as the N-alkyl and the N,N-dialkyl derivatives thereof are prepared by reaction of 2-bromobenzonitrile with benzylmagnesium chloride to produce 2'-bromo-2-phenylacetophenone; oxidation of said acetophenone with selenous acid to produce 2-bromobenzil; conversion of the benzil compound by treatment with sulfur tetrafluoride to the corresponding 2-bromo-.alpha.,.alpha.-.alpha.',.alpha.'-tetrafluorobibenzyl;followed by reaction of the 2-bromobibenzyl compound with a metal cyanide to produce the corresponding 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzonitrile. This nitrile compound is then reduced with lithium aluminum hydride to produce the corresponding benzylamine, which is then converted, if desired, to the N-alkyl and/or N,N-dialkyl 2-(2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzylamine. Alternatively, the nitrile or the precursor bromobibenzyl can be converted by Grignard reactions to the corresponding .alpha.-alkyl or .alpha.,.alpha.-dialkylbenzylamine which can then be converted if desired to the corresponding N-alkyl and/or N,N-dialkyl substituted benzylamine compound. The phenyltetrafluoroethylbenzylamine as well as its N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives are active as antiarrhythmic agents.

  新的芳基烷基胺衍生物，特别是2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物，是通过2-溴苯甲腈与苯基镁氯反应制备2'-溴-2-苯乙酮；用硒酸氧化该苯乙酮制备2-溴苯并咪唑；通过用四氟化硫处理苯并咪唑化合物制备相应的2-溴-α,α,α',α'-四氟联苯；随后将2-溴联苯化合物与金属氰化物反应制备相应的2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲腈。然后，该腈化合物用氢化铝锂还原制备相应的苯甲胺，如果需要，可以将其转化为N-烷基和/或N,N-二烷基2-(2-苯基-1,1,2,2-四氟乙基)苯甲胺。或者，腈或前体溴联苯可以通过格氏反应转化为相应的α-烷基或α,α-二烷基苯甲胺，如果需要，可以将其转化为相应的N-烷基和/或N,N-二烷基取代的苯甲胺化合物。苯基四氟乙基苯甲胺及其N-烷基和N,N-二烷基衍生物作为抗心律失常剂具有活性。
• US3978127A
  申请人：——

  公开号：US3978127A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4030994A
  申请人：——

  公开号：US4030994A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4071570A
  申请人：——

  公开号：US4071570A

  公开（公告）日：1978-01-31