(Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-3-en-1-ol | 539791-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-3-en-1-ol
• 英文别名: 7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-3-yn-1-ol；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-3-yn-1-ol
• CAS: 539791-55-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: FSABUTGZYCQXLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-3-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 2-(cis-2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl}cyclopropyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Macrophage-Produced Prohealing 14,21-Dihydroxy Docosahexaenoic Acids
  作者：Keita Nishimura、Tsuyoshi Sakaguchi、Yutaro Nanba、Yuta Suganuma、Masao Morita、Song Hong、Yan Lu、Bokkyoo Jun、Nicolas G. Bazan、Makoto Arita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02510

  日期：2018.1.5

  Synthesis of 14S,21R- and 14S,21S-dihydroxy-DHA (diHDHA) among the four possible stereoisomers of 14,21-diHDHA was studied. Methyl (R)-lactate (>97% ee), selected as a C20–C22 fragment (DHA numbering), was converted to the C17–C22 phosphonium salt, which was subjected to a Wittig reaction with racemic C16-aldehyde of the C12–C16 part with the TMS and TBS-oxy groups at C12 and C14, yielding the C12–C22

  研究了 14,21-diHDHA 的四种可能立体异构体中 14 S ,21 R - 和 14 S ,21 S-二羟基-DHA (diHDHA) 的合成。选择作为 C20-C22 片段（DHA 编号）的( R )-乳酸甲酯（>97% ee）转化为 C17-C22 鏻盐，然后与 C12 的外消旋 C16-醛进行 Wittig 反应-C16 在 C12 和 C14 处与 TMS 和 TBS-氧基部分结合，产生具有 14 R / S和 21 R手性的 C12-C22 衍生物。使用l -(+)-DIPT/Ti(O- i -Pr) 4对 TBS 脱保护的烯丙醇进行 Sharpless 不对称环氧化的动力学拆分得到 14 S-环氧醇和 14 R-烯丙醇，两者的非对映体过量 (de) 大于 99%。CN 基团通过与 Et 2 AlCN反应引入环氧醇。14 R-烯丙醇也通过光信转化转化为腈。用 DIBAL 还原腈得到对应于
• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。