1,1'-difluoro-3,3'-hydroxymethyl-2,2'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-difluoro-3,3'-hydroxymethyl-2,2'-binaphthyl
• 英文别名: [4-Fluoro-3-[1-fluoro-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]naphthalen-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₂H₁₆F₂O₂
• 分子量: 350.365
• InChiKey: BONLPBGSMDUMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-氟萘 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1,1'-difluoro-3,3'-hydroxymethyl-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体的异常行为：3,3'-Dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl 与烷基锂化合物反应

  摘要：

  1-Fluoro-2-(triethylsilyl)naphthalene 和其他 1-fluoronaphthalene 衍生物。证明在 2 位带有抗金属化取代基的化合物对碱攻击是完全惰性的。3-Bromo-1-fluoronaphthalene，容易制备。通过去质子化引发的重卤素迁移，从 2-溴异构体转化为 3,3'-二溴-1,1'-二氟-2,2'-联萘 (I)，通过连续用二异丙基氨基锂、铜 (II) 处理) 溴化物和硝基苯。通过用2当量处理从阻转异构体I产生的二锂化中间体。丁基锂与各种亲电试剂反应得到产物，例如二酸或双（磷烷）衍生物。. 高产。后者compd。也以直接的方式从（4-氟-2-萘基）二苯基氧化膦获得。没想到，3,3' -dibromobinaphthyl I 或其 3,3'-二碘类似物适用于单边但仅适用于双面卤素/金属置换。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500514

文献信息

• The Abnormal Behavior of an Atropisomer: 3,3′-Dibromo-1,1′-difluoro-2,2′-binaphthyl Reacting with Alkyllithium Compounds
  作者：Frédéric Leroux、Giuseppe Mangano、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200500514

  日期：2005.12

  isomer by deprotonation-triggered heavy halogen migration, was converted into 3,3'-dibromo-1,1'-difluoro-2,2'-binaphthyl (I) by consecutive treatment with lithium diisopropylamide, copper(II) bromide and nitrobenzene. The dilithiated intermediate generated from the atropisomer I by treatment with 2 equiv. of butyllithium reacted with a variety of electrophiles to afford products such as, diacid or bis(phosphane)

  1-Fluoro-2-(triethylsilyl)naphthalene 和其他 1-fluoronaphthalene 衍生物。证明在 2 位带有抗金属化取代基的化合物对碱攻击是完全惰性的。3-Bromo-1-fluoronaphthalene，容易制备。通过去质子化引发的重卤素迁移，从 2-溴异构体转化为 3,3'-二溴-1,1'-二氟-2,2'-联萘 (I)，通过连续用二异丙基氨基锂、铜 (II) 处理) 溴化物和硝基苯。通过用2当量处理从阻转异构体I产生的二锂化中间体。丁基锂与各种亲电试剂反应得到产物，例如二酸或双（磷烷）衍生物。. 高产。后者compd。也以直接的方式从（4-氟-2-萘基）二苯基氧化膦获得。没想到，3,3' -dibromobinaphthyl I 或其 3,3'-二碘类似物适用于单边但仅适用于双面卤素/金属置换。[在 SciFinder (R) 上]